Question

【題目】對氨基苯甲酸酯類是一類局部麻醉藥，化合物M是該類藥物之一。合成M的一種路線如下：

已知以下信息：

①核磁共振氫譜顯示B只有一種化學環境的氫，H苯環上有兩種化學環境的氫。

② 。

③E為芳香烴，其相對分子質量為92。④（苯胺，易被氧化）。

回答下列問題：

（1）A的結構簡式為_________________，其化學名稱是__________。

（2）由E生成F的化學方程式為__________________。

（3）由G生成H的反應類型為__________________。

（4）M的結構簡式為________________________________。

（5）D的同分異構體中不能與金屬鈉反應生成氫氣的共有_________種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為6:1的是_________________。

（6）參照上述合成路線，以乙烯和環氧乙烷為原料(無機試劑任選)制備1，6－己二醛，設計合成路線 ___________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 2—甲基丙烯 還原反應 15

【解析】B的核磁共振氫譜只有1個吸收峰，應為C(CH3)3Br，則A為CH3C（CH3）=CH2，由題給信息可知反應生成C為C(CH3)3MgBr，D為C(CH3)3CH2CH2OH，H苯環上有兩種化學環境的氫，且M為對氨基苯甲酸酯類，則H應為，M為，由轉化關系可知E為，F為，G為。

（1）A的結構簡式為，其化學名稱是2—甲基丙烯；（2）E為，F為，由E生成F的化學方程式為；（3）G生成H反應為硝基生成氨基的反應，為還原反應；（4）M的結構簡式為；（5）D為C(CH3)3CH2CH2OH，先寫出已烷有5種同分異構體，、、、、，將O插入兩個碳之間形成醚，分別有3、4、3、3、2種，即滿足D的同分異構體中不能與金屬鈉反應生成氫氣的共有3+4+3+3+2=15種，其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為6:1的是；（6）以乙烯和環氧乙烷為原料（無機試劑任選）制備1，6-己二醛，可先用乙烯與溴發生加成反應生成1，2-二溴乙烷，然后生成BrMgCH2CH2MgBr，與環氧乙烷反應生成HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OH，氧化可生成OHCCH2CH2CH2CH2CHO，。