Question

【題目】工業上用鄰苯二酚為原料，利用下列方法合成農藥克百威的主要中間體——呋喃酚。

（1）鄰苯二酚苯環上的一氯代物共有________種；已知X屬于氯代烴，則X的分子式為________。

（2）呋喃酚中含有的官能團名稱是________。

（3）用________鑒別C和D，C能夠發生的反應有________（填序號）。

a．加成反應　b．取代反應　c．氧化反應　d．消去反應

（4）與A互為同系物，且碳原子數比A多1，分子結構中含有一個-CH3的同分異構體有________種；N與E互為同分異構體，且N含有酯基和苯環，能發生銀鏡反應且苯環上只有一種等效氫，寫出N的一種結構簡式：__________。

（5）請設計合理方案用合成（用反應流程圖表示，并注明反應條件）。例：由乙醇合成聚乙烯的反應流程圖可表示為。_____________

Answer 1

【答案】2 C4H7Cl 羥基、醚鍵 氯化鐵溶液或濃溴水 abc 6 （或）

【解析】

由有機物的轉化關系可知，在碳酸鉀作用下與CH2=C（CH3）CH2Cl發生其對應生成，則X為CH2=C（CH3）CH2Cl；與（CH3CO）2發生取代反應生成和CH3COOH，200℃時，發生構型轉化生成，一定條件下發生反應生成。

（1）根據鄰苯二酚的對稱結構，分子中苯環上含有2類氫原子，則苯環上的一氯代物有2種；由A、B的結構簡式可知X的結構簡式為CH2=C（CH3）CH2Cl，則X的分子式為C4H7Cl，故答案為2；C4H7Cl；

（2）呋喃酚的結構簡式為，分子中含有的官能團為羥基和醚鍵，故答案為羥基、醚鍵；

（3）D的結構簡式為，分子中含有酚羥基，C的結構簡式為，分子中不含有酚羥基，則用氯化鐵溶液或濃溴水可以鑒別C和D；C中含有苯環、碳碳雙鍵、酯基，所以可以發生加成反應、取代反應、氧化反應，故答案為氯化鐵溶液；abc；

（4）與A互為同系物，則A的同系物屬于苯二酚的，苯二酚有鄰、間、對三種結構，苯環上的氫原子被甲基取代，鄰苯二酚有2種、間苯酚有3種、對苯二酚有1種，共有6種；由題意可知，N分子中含有酯基，能發生銀鏡反應，則是甲酸酯，苯環上只有一種等效氫，則其結構對稱，符合條件的同分異構體的結構簡式可能為、，故答案為6；（或）；

（5）由產品的結構簡式為，運用逆推法可知與HCl發生加成反應生成，在氫氧化鈉溶液中共熱發生水解反應生成，在濃硫酸作用下共熱發生酯化反應生成，合成路線為：，故答案為。