Question

【題目】已知有機物分子中的碳碳雙鍵發生臭氧氧化反應：，有機物A的結構簡式為，G的分子式為C7H12O，以下A～H均為有機物，其轉化關系如下：

（1）下列說法正確的是 ______ 。（填字母序號）

A．C的官能團為羧基

B．1molA最多可以和2molNaOH反應

C．C可以發生氧化反應、取代反應和加成反應

D．可以發生消去反應

（2）F的結構簡式為____________ ，由F到G的反應類型為___________ 。

（3）反應①的作用是__________________ ，合適的試劑a為____________。

（4）同時滿足下列條件的A的一種同分異構體的結構簡式______________________。

Ⅰ．與A具有相同的官能團；Ⅱ．屬于苯的鄰二取代物；Ⅲ．能使FeCl3溶液顯色；Ⅳ．核磁共振氫譜分析，分子中有8種不同化學環境的氫原子。

（5）H與G分子具有相同的碳原子數目，且1molH能與足量的新制銀氨溶液反應生成4mol單質銀。寫出H與足量的新制銀氨溶液反應的化學方程式__________________。

Answer 1

【答案】AB 消去反應 保護酚羥基，防止在反應②中被氧化 NaHCO3溶液 或 +4Ag(NH3)2OH+4Ag↓+6NH3+2H2O

【解析】

A的結構簡式為，A發生水解反應得到C與，可知C為CH3COOH，由轉化關系可知，與氫氣發生加成生成F為，G的分子式為C7H12O，則F發生消去反應得到G，G發生碳碳雙鍵發生臭氧氧化反應生成H，若H與G分子具有相同的碳原子數，且1mol H能與足量的新制銀氨溶液反應生成4mol單質銀，則H中含有2個-CHO，則亞甲基上的-OH不能發生消去反應，可推知G為，H為．與氫氧化鈉水溶液放出生成B為，B發生催化氧化生成D，D與銀氨溶液發生氧化反應，酸化得到E，則D為，E為，反應①的目的是保護酚羥基，防止在反應②中被氧化，E與是a反應得到，反應中羧基發生反應，而酚羥基不反應，故試劑a為NaHCO3溶液，據此解答．

A的結構簡式為，A發生水解反應得到C與，可知C為CH3COOH，由轉化關系可知，與氫氣發生加成生成F為，G的分子式為7H12O，則F發生消去反應得到G，G發生碳碳雙鍵發生臭氧氧化反應生成H，若H與G分子具有相同的碳原子數，且1mol H能與足量的新制銀氨溶液反應生成4mol單質銀，則H中含有2個-CHO，則亞甲基上的-OH不能發生消去反應，可推知G為，H為．與氫氧化鈉水溶液放出生成B為，B發生催化氧化生成D，D與銀氨溶液發生氧化反應，酸化得到E，則D為，E為，反應①的目的是保護酚羥基，防止在反應②中被氧化，E與是a反應得到，反應中羧基發生反應，而酚羥基不反應，故試劑a為NaHCO3溶液，
（1）A．C為CH3COOH，C的官能團為羧基，故A正確；B．A為，酯基、酚羥基與氫氧化鈉反應，1mol A最多可以和2mol NaOH反應，故B正確；C．C為CH3COOH，可以發生氧化反應、取代反應，不能發生加成反應，故C錯誤；D．中羥基的鄰位碳上沒有氫原子，所以不能發生消去反應，故D錯誤；故答案為AB；

（2）由上述分析可知，F為，由上述發生可知F到G的反應類型為 消去反應；

（3）反應①的作用是：是保護酚羥基，防止在反應②中被氧化，合適的試劑a為NaHCO3溶液；

（4）同時滿足下列條件的A（）的同分異構體：Ⅰ．與A有相同的官能團，含有羥基、酯基；Ⅱ．屬于苯的鄰二取代物，Ⅲ．遇FeCl3溶液顯紫色，含有酚羥基，Ⅲ．1H-NMR分析，分子中有8種不同化學環境的氫原子，苯環與酚羥基含有5種H原子，則另外側鏈含有3種H原子，故另外側鏈為-CH2CH2OOCH，-CH（CH3）OOCH，結構簡式為：和；

（5）H的結構簡式為，與足量的新制銀氨溶液反應的化學方程式為。