Question

【題目】苯酚是一種很有價值的化工原料，年產量可達幾百萬噸。苯酚可合成著名的解熱鎮痛藥——阿司匹林，也可合成聚碳酸酯，其合成路線如下：

(1)阿司匹林分子中的含氧官能團名稱為_______；G的化學名稱是____。

(2)E為飽和一元酮，其結構簡式為________；H和K合成聚碳酸酯的反應類型是_____。

(3)鑒別G和阿司匹林的一種顯色試劑為___________

(4)已知K的相對分子質量為99，其分子式為____________

(5)寫出阿司匹林與足量NaOH溶液反應的化學方程式_________

(6)寫出能同時滿足以下條件的阿司匹林的兩種異構體的結構簡式_______________

①苯環上只有兩種一氯代物；②含有羧基；③水解產生酚。

Answer 1

【答案】酯基、羧基 2-羥基苯甲酸或2-羥基-1-苯甲酸或鄰羥基苯甲酸 縮聚反應 FeCl3溶液 COCl2 +3NaOH→CH3COONa++2H2O 、、、、

【解析】

苯酚與NaOH反應產生苯酚鈉，然后與CO2在一定溫度、壓強下反應產生，再用硫酸酸化得到G為；G與D()發生取代反應產生阿司匹林：和CH3COOH；苯酚與E反應，然后經HCl酸化產生J：，題給信息可知，其為飽和一元酮，則E是丙酮，結構簡式為，與NaOH混合加熱，變為H：，H與K在酸性條件下發生縮聚反應得到聚碳酸酯：，逆推可知K是COCl2，然后根據問題分析解答。

根據上述分析可知：G是 ，E是，H是，K是COCl2。

(1)根據阿司匹林結構簡式可知其中含氧官能團名稱為酯基、羧基；G是，名稱為鄰羥基苯甲酸或2-羥基苯甲酸或2-羥基-1-苯甲酸；

(2)E為飽和一元酮，根據苯酚與J結構的區別，可知E為丙酮，其結構簡式為；H是，K是COCl2，H和K發生縮聚反應合成聚碳酸酯，同時產生NaCl；

(3)G是鄰羥基苯甲酸，含有酚羥基，遇FeCl3溶液顯紫色，而阿司匹林無酚羥基，所以鑒別G和阿司匹林的一種顯色試劑為FeCl3溶液；

(4)根據上述推斷可知K是COCl2；

(5)阿司匹林與足量NaOH溶液反應，-COOH變為-COONa，酯基變為-ONa和CH3COONa，同時產生水，反應的化學方程式為：+3NaOH→CH3COONa++2H2O；

(6)同分異構體分子式相同，結構不同，阿司匹林的同分異構體滿足條件：①苯環上只有兩種一氯代物；說明有處于苯環上對位的2個取代基；②含有羧基；③水解產生酚，該取代基是酚羥基形成的酯基，則符合條件的同分異構體可能結構為：、、、、。