Question

【題目】嗎氯貝胺是新一代緩和的抗抑郁藥物，某研究小組設計如圖合成路線：

已知：①R-Br

②R-COOH R-COCl R-CONHR′

③苯環上連羧基時，苯環上再取代主要生成間位取代產物。

按要求回答下列問題：

(1)化合物的結構簡式________。

(2)下列有關說法正確的是________。

A.嗎氯貝胺的分子式為

B.在水中溶解能力，原因是與水分子間可形成氫鍵

C.的反應中的作用是反應產生氨基及中和反應產生的酸

D.嗎氯貝胺的反應類型為取代反應

(3)寫出的反應方程式________。

(4)與反應制備嗎氯貝胺中加適量碳酸鉀或過量均有利于提高產率，用反應方程式解釋加過量有利于提高產率的原因________。

(5)設計的合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選)________。

(6)寫出化合物同時符合下列條件的同分異構體的結構簡式________。

①譜檢測表明：分子中有3種氫原子；

②譜檢測表明：分子中存在。

Answer 1

【答案】HOCH2CH2NH2 ACD + BrCH2CH2NH3Br+NaOH→+NaBr+NaCl+H2O +HBr→ 、、

【解析】

根據題給已知①，結合嗎氯貝胺的結構及E、F的分子式可知：E為，F為；根據題給已知②，結合E的結構簡式及B、D的分子式可知：B為BrCH2CH2NH3Br，D為，則A為HOCH2CH2NH2，結合分子式可知C為，據此解答。

(1)的結構簡式為HOCH2CH2NH2，故答案為：HOCH2CH2NH2；

(2)A．嗎氯貝胺的結構簡式為，分子式為，A正確；

B．A為HOCH2CH2NH2，B為BrCH2CH2NH3Br，BrCH2CH2NH3Br為有機鹽，在水中的溶解度大于A，B錯誤；

C．即：+BrCH2CH2NH3Br→，的作用是與BrCH2CH2NH3Br反應釋放氨基和-COCl反應、中和反應產生的酸，提高產率，C正確；

D．嗎氯貝胺時，E中的-Br被F中的-取代，為取代反應，D正確；

故答案為：ACD；

(3)的反應方程式為+ BrCH2CH2NH3Br+NaOH→+NaBr+NaCl+H2O，故答案為：+ BrCH2CH2NH3Br+NaOH→+NaBr+NaCl+H2O；

(4)E()與F()反應生成嗎氯貝胺()和HBr，加適量碳酸鉀或過量的能和產物HBr反應，使主反應盡可能向右進行，從而提高嗎氯貝胺產率，F和HBr反應的方程式為：+HBr→，故答案為：+HBr→；

(5)C為，D為，C制取D可作如下逆合成可由和SOCl2發生類似“已知②”反應而得到，結合已知③，可通過氧化而得到，由和Cl2反應得到，即流程如下： ，故答案為： ；

(6)F為，不飽和度為1，它的同分異構體分子中存在，則同分異構體結構中除外，其余結構不含不飽和結構，核磁共振氫譜顯示有3種氫原子，符合條件的有如下3種：、、，故答案為：、、。