Question

【題目】苯佐卡因(對氨基苯甲酸乙酯)常用于創面、潰瘍面及痔瘡的鎮痛。在實驗室用對氨基苯甲酸()與乙醇反應合成苯佐卡因，有關數據和實驗裝置圖如下:

	相對分子質量	密度(g·cm-3)	熔點/℃	沸點/℃	溶解性
乙醇	46	0.79	-114.3	78.5	與水任意比互溶
對氨基苯甲酸	137	1.374	188	399.9	微溶于水，易溶于乙醇
對氨基苯甲酸乙酯	165	1.039	90	172	難溶于水，易溶于醇、醚類

產品合成: 在250mL圓底燒瓶中加入8.2g對氨基苯甲酸(0.06mol) 和80mL無水乙醇(約1.4mol),振蕩溶解，將燒瓶置于冰水浴并加入10mL濃硫酸,將反應混合物在80℃水浴中加熱回流1h,并不時振蕩。

分離提純: 冷卻后將反應物轉移到400mL燒杯中，分批加入10%Na2CO3溶液直至pH=9,轉移至分液漏斗中，用乙醚(密度0.714g·cm-3) 分兩次萃取，并向醚層加入無水硫酸鎂，蒸出醚層，冷卻結晶，最終得到產物3.3g。

（1）儀器A的名稱為______，在合成反應進行之前，圓底燒瓶中還應加入適量的______。

（2） 該合成反應的化學方程式是______ 。

（3）將燒瓶置于冰水浴中的目的是______ 。

（4）分液漏斗使用之前必須進行的操作是_______，乙醚層位于_______(填“上層”或“下層”)；分離提純操作加入無水硫酸鎂的作用是_________。

（5）合成反應中加入遠過量的乙醇目的是_________；分離提純過程中加入10%Na2CO3溶液的作用是_________ 。

（6）本實驗中苯佐卡因的產率為_________(保留3位有效數字)。該反應產率較低的原因是_________ (填標號)。

a.濃硫酸具有強氧化性和脫水性，導致副反應多 b.催化劑加入量不足

c.產品難溶于水，易溶于乙醇、乙醚 d.酯化反應是可逆反應

Answer 1

【答案】 球形冷凝管 沸石（或碎瓷片） 散熱降溫，減少副反應，減少乙醇揮發損失 檢查是否漏液 上層 干燥吸水 作溶劑，提高對氨基苯甲酸的轉化率 中和過量的濃硫酸和調節pH 33.3%（或33.4%） a d

【解析】(1)由儀器的結構特征，可知A為球形冷凝管，液體加熱，需要加熱碎瓷片防止暴沸，故答案為：球形冷凝管；碎瓷片(或沸石)；

(2)對氨基苯甲酸和乙醇在濃硫酸作用下發生酯化反應，反應的化學方程式為，故答案為：；

(3)將燒瓶置于冰水浴中可以散熱降溫，減少副反應，減少乙醇揮發損失，故答案為：散熱降溫，減少副反應，減少乙醇揮發損失；

(4)分液漏斗使用前必須進行查漏，乙醚的密度小于溶液密度，分層后在上層，加入少量無水硫酸鎂的目的是干燥乙醚，故答案為：檢查是否漏液；上層；吸收乙醚中的水；

(5)加入過量乙醇，有利于平衡正向移動，可以提高對氨基苯甲酸的利用率，同時可以作為產物的溶劑，反應后溶液中的催化劑硫酸使溶液顯酸性，加入10%Na2CO3溶液可以除去混有的硫酸并調節pH，故答案為：作溶劑，提高對氨基苯甲酸的利用率；中和過量的濃硫酸和調節pH；

(6)苯佐卡因的理論產量為0.06mol×165g/mol=9.9g，故產率=×100%=33.3%；a.濃硫酸具有強氧化性和脫水性，導致副反應多可以使得產率降低，正確；b.催化劑加入量不足，不會影響平衡的移動，產率不變，錯誤；c.產品難溶于水，易溶于乙醇、乙醚不會改變產率，錯誤；d.酯化反應是可逆反應，外界體積變化，會導致平衡的移動，可能使得產率降低，正確，故答案為：33.3%；ad。