Question

【題目】已知A是芳香烴，苯環(huán)上只有一個取代基，A完全加氫后分子中有兩個甲基，E的分子式為C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色，其可以用來合成新型藥物H，合成路線如圖所示。

已知：

①
②
請回答下列問題：

（1）寫出有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式：____________。有機(jī)物H中存在的官能團(tuán)名稱為_______________。

（2）上述反應(yīng)過程中屬于取代反應(yīng)的有________________（填序號）。

（3）有機(jī)物D在一定條件下可以聚合形成高分子，寫出該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________________。

（4）寫出H在氫氧化鈉催化作用下的水解方程式：_________________________。

（5）有機(jī)物E有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________。

A.存在苯環(huán)且苯環(huán)上核磁共振氫譜只有2組峰值B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.能發(fā)生水解反應(yīng)

（6）參照H的上述合成路線，設(shè)計一條由乙烯和NH2—CH(CH3)2為起始原料制備醫(yī)藥中間體CH3CONHCH(CH3)2的合成路線：_________（需注明反應(yīng)條件）

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵、肽鍵、酯基 ②⑤⑥ +2NaOH→CH3OH++

【解析】

A是芳香烴，根據(jù)分子式含有1個苯環(huán)，能和溴的四氯化碳溶液發(fā)生反應(yīng)，說明含有碳碳雙鍵，A和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后有兩個甲基，說明含有烴基上含有1個支鏈，即A的結(jié)構(gòu)簡式為，和溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，即B的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)②發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，羥基取代溴原子的位置，即C的結(jié)構(gòu)簡式為，C轉(zhuǎn)化D發(fā)生氧化反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，對比D和E的分子式，以及E能使溴的四氯化碳溶液褪色，反應(yīng)④發(fā)生消去反應(yīng)，即E的結(jié)構(gòu)簡式為：，根據(jù)信息①，溴原子取代羧基中羥基的位置，F的結(jié)構(gòu)簡式為：，根據(jù)信息②發(fā)生取代反應(yīng)，即H的結(jié)構(gòu)簡式為： ；

A是芳香烴，根據(jù)分子式含有1個苯環(huán)，能和溴的四氯化碳溶液發(fā)生反應(yīng)，說明含有碳碳雙鍵，A和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后有兩個甲基，說明含有烴基上含有1個支鏈，即A的結(jié)構(gòu)簡式為，和溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，即B的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)②發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，羥基取代溴原子的位置，即C的結(jié)構(gòu)簡式為，C轉(zhuǎn)化D發(fā)生氧化反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，對比D和E的分子式，以及E能使溴的四氯化碳溶液褪色，反應(yīng)④發(fā)生消去反應(yīng)，即E的結(jié)構(gòu)簡式為：，根據(jù)信息①，溴原子取代羧基中羥基的位置，F的結(jié)構(gòu)簡式為：，根據(jù)信息②發(fā)生取代反應(yīng)，即H的結(jié)構(gòu)簡式為： ；

（1）根據(jù)上述分析，A的結(jié)構(gòu)簡式為；依據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式，含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、肽鍵、酯基；

（2）屬于取代反應(yīng)的是②⑤⑥；

（3）根據(jù)有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡式，通過縮聚反應(yīng)形成高分子化合物，其化學(xué)反應(yīng)方程式為；

（4）H中含有肽鍵和酯基，在氫氧化鈉條件下發(fā)生水解反應(yīng)的方程式為+2NaOH→CH3OH++；

（5）A、存在苯環(huán)，核磁共振氫譜有2組峰，推出是對稱結(jié)構(gòu)；B、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，推出含有醛基；C、能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基，符合條件的同分異構(gòu)體為；

（6）根據(jù)中間體的結(jié)構(gòu)簡式，生成中間體兩種有機(jī)物分別是：CH3COBr和(CH3)2CHNH2，由CH3COOH和PBr3發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3COBr，乙酸由乙醛氧化生成，乙醛可以由乙烯直接轉(zhuǎn)化成，也可以由乙醇氧化生成，乙醇由乙烯的水化法產(chǎn)生，選擇最簡單的路線，。