Question

【題目】F（4-苯并呋喃乙酸）是合成神經保護劑依那朵林的中間體，某種合成路線如下：

（1）化合物F中的含氧官能團為_________和___________（填官能團的名稱）

（2）試劑X分子式為C2H3OCl，分子中既無甲基也無環狀結構且可發生銀鏡反應，則X的結構簡式為__________；由E→F的反應類型為___________。

（3）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式____________。

Ⅰ. 能發生銀鏡反應 Ⅱ. 分子中含有1個苯環且有3種不同化學環境的氫

（4）借鑒由C到D的合成機理，請寫出以和BrCH2COOC2H5為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑可任選）_____。

合成路線流程圖示例如下：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】 羧基 醚鍵 ClCH2CHO 取代(水解)反應

【解析】(1)由F的結構可知，含有的含氧官能團為羧基、醚鍵；

(2)試劑X分子式為C2H3OCl，且分子中既無甲基也無環狀結構，則X的結構簡式為ClCH2CHO；由E→F發生酯的水解反應，屬于取代反應；

(3)E的一種同分異構體滿足：Ⅰ．能發生銀鏡反應，含有醛基，Ⅱ．分子中含有1個苯環且有3種不同化學環境的氫，可以含有3個-CH2CHO，且處于間位位置，結構簡式為等；
(4)與HBr發生加成反應得到，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解生成，發生催化氧化生成，結合轉化關系中C→D反應，與BrCH2COOC2H5/Zn作用得到，最后再酸性條件下水解得到，合成路線流程圖：。