Question

【題目】從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分：

(1)寫出物質甲中含氧官能團的名稱:________________________。

(2)由甲轉化為乙需經下列過程(已略去各步反應的無關產物，下同)：

其中反應Ⅰ的反應類型為_____________，反應Ⅱ的化學方程式為____________(注明反應條件)。

(3)已知：RCH===CHR′RCHO＋R′CHO；

2HCHOHCOOH＋CH3OH

由乙制丙的一種合成路線圖如下(A～F均為有機物，圖中Mr表示相對分子質量)：

①物質B化學名稱為________________，下列物質能與C反應的是________(選填序號)。

a．銀氨溶液　b．溴水　c．Na2CO3溶液　d．酸性KMnO4溶液

②寫出E→F化學方程式_______________________________________________。

③D的同分異構體中同時滿足下列要求的有________種。

a．遇FeCl3溶液顯示特征顏色

b．1molD能與2molNaOH溶液反應

c．核磁共振氫譜圖中有四個峰，峰面積之比為3:2:2:1

④綜上分析，丙的結構簡式為__________________________________________。

Answer 1

【答案】 羥基 加成反應 苯甲醛 d 4

【解析】（1）由甲的結構簡式可看出含氧官能團的名稱為：羥基（或醇羥基）。

（2）甲在一定條件下碳碳雙鍵變成單鍵，反應Ⅰ應為加成反應；催化氧化生成Y.，Y在氫氧化鈉的醇溶液中發生消去反應生成乙，故反應Ⅱ的化學方程式為。

（3）根據乙的結構簡式和題干中所給信息，可知A是乙二醛（OHC-CHO），B是苯甲醛()，乙在加熱條件下與新制備氫氧化銅反應生成羧酸，則D應為，則C為醇，因為B為苯甲醛，所以C為苯甲醇()，E的相對分子質量為76，結合題給信息可知應為HO-CH2-COOH，E發生自身縮聚反應生成F為。

①由上分析，B為苯甲醛；C為苯甲醇，含有醇羥基，可被酸性高錳酸鉀氧化，不能與銀氨溶液和溴水反應，不具有酸性，不能與碳酸鈉反應，故選d。

②E為HO-CH2-COOH，E發生自身縮聚反應生成F為，故E→F化學方程式為：。

③D為，D的同分異構體遇FeCl3溶液顯示特征顏色，則有酚羥基；1molD能與2molNaOH溶液反應，則有2個酚羥基；核磁共振氫譜圖中有四個峰，峰面積之比為3:2:2:1，則苯環上4個取代基，分別為2個酚羥基、1個甲基、1個碳碳三鍵，且三鍵和甲基在對位上，則2個酚羥基有4種可能，如圖：，①②、①④、①③、③④，故有4種同分異構體。

④C與D在濃硫酸條件下加熱發生酯化反應生成丙，故丙的結構簡式為。