Question

（2011?天津模擬）下圖表示的是某種質子交換膜的合成方法，部分反應條件未列出．
已知：
回答下列問題：
（1）反應①～⑧中屬于加成反應的是

③⑦

；反應③的目的是

保護碳碳雙鍵

（2）寫出反應⑥的化學方程式

（3）該質子交換膜在一定條件下可水解生成它們的物質的量之比為

1：1

（4）請設計從F制取CH₃-CH（OH）-COOH的反應過程．（用反應流程圖表示并注明反應條件和所需反應物）

．

Answer 1

分析：由可知E為CH₂=C（CH₃）COONa，根據反應條件可知D發生消去反應生成E，則D為CH₃CHClCOOH，C應為CH₃CHClCHO，B應為CH₃CHClCH₂OH，A為，A生成B可起到保護C=C不被氧化，由題給信息可知F為CH₃CHOHCH₂Cl，在Ca（OH）₂作用下生成G為，結合有機物的結構和性質以及題目要求可解答該題．

解答：解：由可知E為CH₂=C（CH₃）COONa，根據反應條件可知D發生消去反應生成E，則D為CH₃CHClCOOH，C應為CH₃CHClCHO，B應為CH₃CHClCH₂OH，A為，A生成B可起到保護C=C不被氧化，由題給信息可知F為CH₃CHOHCH₂Cl，在Ca（OH）₂作用下生成G為，
（1）根據官能團的轉化可知反應①為取代反應，反應②為取代反應，反應③為加成反應，反應④為為氧化反應，反應⑤為氧化反應，反應⑥為消去反應，反應⑦為加成反應，A生成B可起到保護C=C不被氧化，
故答案為：③⑦；保護碳碳雙鍵；
（2）反應⑥為消去反應，化學方程式為，
故答案為：；
（3）該質子交換膜在含有酯基，水解生成-COOH和-OH，二者相等，則生成的酸和醇的物質的量之比為1：1，
故答案為：1：1；
（4）F為CH₃CHOHCH₂Cl，可在堿性條件下水解生成丙二醇，進而被催化氧化為羰基醛，進一步氧化物羰基酸，加成可生成CH₃-CH（OH）-COOH，反應的流程為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷和合成，題目難度中等，解答該題的關鍵是根據E的結構簡式結合反應的條件推斷其它物質的結構簡式，答題中注意官能團的性質，本題采用逆推法進行推斷．