Question

【題目】中國(guó)科學(xué)家屠呦呦因青蒿素的研究榮獲了2015年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。青蒿素是繼乙氨嘧啶、氯喹、伯喹之后最有效的抗瘧特效藥，具有速效和低毒的特點(diǎn)，曾被世界衛(wèi)生組織稱做是―世界上唯一有效的瘧疾治療藥物‖。由青蒿素合成系列衍生物(它們的名稱和代號(hào)如圖所示)的路線如圖：

回答下列問題：

（1）青蒿素的分子式為________；氫化青蒿素分子中官能團(tuán)名稱為______________。

（2）反應(yīng)①中，有機(jī)反應(yīng)類型為___________；NaBH4的作用是_______________。

A．氧化劑 B．還原劑 C．催化劑 D．溶劑

（3）有機(jī)物 D 是分子式為 C4H4O 3的五元環(huán)狀化合物，請(qǐng)寫出反應(yīng)③的化學(xué)反應(yīng)方程式

______________________________________________________。

（4）青蒿唬酯能夠發(fā)生的反應(yīng)類型有________。

A．酯化反應(yīng) B．水解反應(yīng) C．還原反應(yīng) D．加聚反應(yīng)

（5）以H2Q 表示雙氫青蒿素，寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式____________________________。

（6）從雙氫青蒿素(H2Q)出發(fā)，可通過多步反應(yīng)合成出有機(jī)物 E。合成過程中，有機(jī)原料除H2Q、外，還需含苯環(huán)的二羥基化合物F，寫如有機(jī)物F與NaOH 溶液反應(yīng)的離子反應(yīng)方程式_____________________________________________，有機(jī)物G是F的同分異構(gòu)體，有機(jī)物G遇FeCl3溶液顯紫色，且有 4 種不同類型的氫，其個(gè)數(shù)比為3︰2︰2︰1，則符合條件的有機(jī)物G的同分異構(gòu)體有_____種。

Answer 1

【答案】（1）C15H22O5； 醚鍵，酯基；

（2）加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))； B；

（3）；

（4）ABC；

（5）H2Q+CH3OHHQ-CH3+H2O；

（6）；3；

【解析】試題分析：（1）有機(jī)物的線鍵式中的端點(diǎn)、轉(zhuǎn)折點(diǎn)均為碳原子，每個(gè)碳原子有4 個(gè)價(jià)鍵，不足的用H 原子補(bǔ)充，每個(gè)氧原子2個(gè)價(jià)鍵，可確定青蒿素的分子式為C15H22O5，氫化青蒿素分子中官能團(tuán)名稱為醚鍵、酯基。

（2）通過比較有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)①的過程中青蒿素中的酯基中的碳氧雙鍵發(fā)生了加氫反應(yīng)，青蒿素轉(zhuǎn)化為雙氫青蒿素，所以反應(yīng)①的有機(jī)反應(yīng)類型為加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)） ；NaBH4的作用是還原劑。

（3）通過比較有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)③是雙氫青蒿素分子中的醇羥基與有機(jī)物 D發(fā)生反應(yīng)生成了酯，再根據(jù)有機(jī)物D是分子式為C4H4O3的五元環(huán)狀化合物可知，有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所以反應(yīng)③的方程式為。

（4）青蒿唬酯中含有的官能團(tuán)有過氧鍵、醚鍵、酯基和羧基，能發(fā)生酯化、水解和還原反應(yīng)，不含碳碳雙鍵，不能發(fā)生加聚反應(yīng)。

（5）通過比較有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)②可看成是雙氫青蒿素分子中的醇羥基與甲醇 反 應(yīng) 生 成 醚 和 水，以H2Q 表示雙氫青蒿素， 反應(yīng)的方程式為H2Q+CH3OHHQ-CH3+H2O 。

（6）根據(jù)合成E 的過程中，有機(jī)原料除H2Q、外，還需含苯環(huán)的二羥基化合物F ，與E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式進(jìn)行比較可知，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F 分子中含有1 個(gè)酚 羥 基 ， 能 與 NaOH溶液反應(yīng) ， 反 應(yīng)的離子 方 程 式 為。符合條件的有機(jī)物 G 的同分異構(gòu)體有3種，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別。