Question

【題目】格氏試劑在有機合成方面用途廣泛，可用鹵代烴和鎂在醚類溶劑中反應制得。

設R為烴基，已知RX ＋MgR-MgX（格氏試劑）

閱讀以下合成路線圖，回答有關問題：

（1）反應I的類型是____________，反應II的條件是____________。

（2）反應III的化學方程式為____________。

（3）E的同分異構體中，含有苯環且能發生銀鏡反應的有機物共有____________種。

（4）有機物是合成藥物中的一種原料，實驗室可用下列合成路線合成該有機物：

其中Z的結構簡式為____________，用反應流程圖表示以環己烯()為有機原料合成有機物N。____________

Answer 1

【答案】加成反應 Cu或Ag ，加熱 ＋H2 O 4

【解析】

B與Mg/乙醚反應制得C，為信息中所提的制備格林試劑的反應，B為鹵代烴，C為，A與C轉化生成D，故A為CH3CHO，D為，D轉化生成，而E呢？可用逆推法倒推出E ——由發生消去反應生成，則G為，F為，F在酸性水解生成G，由產物的結構可知，E為，F為格林試劑與E發生加成反應生成，故E為，至于的合成線路以及N、Z的結構簡式，都可以借助提目提供的信息，采用逆推法推測出來，以此解答該題；

(1)反應I是乙醛和反應加成反應生成；

答案為：加成反應；

據上分析反應Ⅱ為氧化生成E為，條件為Cu或Ag ，加熱；

答案為：Cu或Ag ，加熱；

(2) 反應III為在濃硫酸、加熱下發生的消去反應，該反應方程式為： ＋H2O；

答案為： ＋H2O；
(3) E為，則其同分異構體中含有苯環且能發生銀鏡反應的有機物共有4種，它們分別為、、、；

答案為：4；

(4)結合題目提供信息，要合成，可逆推出需在酸性下水解，則需與反應，M為，N為 ，按官能團性質環己烯和HBr加成得到，再在加熱條件下、在氫氧化鈉水溶液中水解得到環己醇，再催化氧化得到，故合成的流程為：，則Z的結構簡式為；

答案為：；

則合成N的流程為：；

答案為：。