Question

【題目】A、B、C、D、E均為有機化合物，它們之間的轉化關系如下圖所示（提示：RCH=CHR′在酸性高錳酸鉀溶液中反應生成RCOOH和R′COOH，其中R和R′為烷基）。

（1）直鏈化合物A的相對分子質量小于90，A分子中碳、氫元素的總質量分數(shù)為0.814，其余為氧元素，則A的分子式為______；

（2）已知B與NaHCO3溶液完全反應，其物質的量之比為1：2，則在濃硫酸的催化下，B與足量的C2H5OH發(fā)生反應的化學方程式是_____________________，反應類型為______；
（3）A可以與金屬鈉作用放出氫氣，能使溴的四氯化碳溶液褪色，則A的結構簡式是______；
（4）D的同分異構體中，能與NaHCO3溶液反應放出CO2的有______種，其相應的結構簡式是_______________________________________________。

Answer 1

【答案】C5H10OHOOC-CH2-COOH+2C2H5OH→H5C2OOC-CH2-COOC2H5+2H2O酯化反應或取代反應HO-CH2-CH2-CH=CH-CH32CH3CH2CH2COOH、CH3CH（CH3）COOH

【解析】

（1）由題干信息可知B、C為含—COOH的物質，由C→D的轉化可知C為CH3COOH，則A中必含CH3CH=CH—結構，由(3)中A與Na、溴的四氯化碳溶液反應可以推斷A為烯醇類，由(2)中條件知B為二元羧酸，結合A為烯醇可以確定A為含CH3CH=CH—和—CH2—OH結構的物質，由(1)中知氧的質量分數(shù)為1－0.814＝0.186，而≈86＜90，可知A中僅含1個氧原子，則可設A的分子式為CnH2nO，通過相對分子質量為86可知分子式為C5H10O；（2）又因為A是直鏈化合物，則結構簡式為CH3CH=CHCH2CH2OH，進一步推知B為HOOCCH2COOH，B與C2H5OH可以發(fā)生酯化反應或取代反應；（3）A是直鏈化合物，則結構簡式為CH3CH=CHCH2CH2OH；（4）分子式為C4H8O2的同分異構體中能與NaHCO3反應的為羧酸，為C3H7COOH，其有2種同分異構體：CH3CH2CH2COOH和。