Question

（14分）蘇羅同（Serotone）是一種鎮吐藥，其合成路線如下：

（1）化合物I的核磁工段振氫譜有              個峰。
（2）化合物Ⅱ中含氧官能團有          （任意寫出兩個）。
（3）Ⅲ+ⅣⅤ中NaHCO₃gm VⅥ中K₂CO₃的主要作用是          。
（4）寫出下列反應的
①ⅡⅢ           ，②ⅦSerotone          .
（5）已知：①當苯環上有-OH、-NH₂、烴基時，苯環上再引入基團時進入其鄰、對位；當苯環上有COOH、-NO₂-SO₃H時，苯環上再引入基團時進入其間位。
②苯胺具有弱堿性，易被強氧化劑氧化。
③
試畫出以甲苯和乙醇為原料合成苯唑卡因（）的合成路線流程圖（必要條件需注明，無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

（1）5（2分）
（2）酯基、硝基、（酚）羥基（2分）（每個得1分）
（3）與取代生成的氫鹵酸反應，促進平衡向產物方向移動（2分）
（4）還原（氧化還原反應）（2分）；取代（2分）
（5）
（每步1分，共4分）（最后兩步若先酯化后還原不扣分）

略