Question

【題目】某氣態烴A與H2的相對密度為14，其產量可以用來衡量一個國家的石油化工發展水平。以該化合物為原料合成化合物G、E和I的流程如下：

已知：Ⅰ．芳香族化合物F為C、H、O化合物，其相對分子質量為166，環上的一氯代物有一種，1molF與足量NaHCO3溶液反應能生成2molCO2，F與足量B反應生成G。

Ⅱ．H為二元醇，其蒸氣密度折算成標準狀況為2.77g/L，H與足量D反應生成I。

(1)A中官能團的名稱為____________，E的結構簡式_________________。

(2)G的分子式為_____________，反應⑤的反應類型為________________。

(3)寫出下列化學方程式：②_______________________；

⑥___________________________。

(4)以乙烯為原料合成的加聚產物為，則單體是_______ 和_____。

(5)I有多種同分異構體，其中一類同分異構體有如下特征：

①分子中含有五元環結構；②1mol該有機物與足量NaHCO3溶液反應，能生成1 molCO2；③1mol該有機物與足量Na反應，能生成1.5 mol H2；④環上的一氯代物只有三種。則滿足以上條件的有機物的所有可能的結構簡式為：_________________。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵 CH3COOCH2CH3 C12H14O4 酯化反應 2 C2H5OH＋O2 2CH3CHO ＋2H2O 2CH3COOH+HO-CH2CH2-OH CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O CH2=CH2 CH2=CH-CH3

【解析】

據相對分子質量和用途確定氣態烴A為乙烯，再由流程圖依次確定B、C、D、E的結構簡式。分別由“已知”I、II確定F為對苯二甲酸、H為乙二醇，進而確定G、I結構簡式。

氣態烴A與H2的相對密度為14，則Mr(A)=14×2=28，其產量可以用來衡量一個國家的石油化工發展水平，則A為乙烯（CH2=CH2），乙烯與水發生加成反應生成B為乙醇（CH3CH2OH），乙醇發生催化氧化生成C為乙醛（CH3CHO），C進一步發生氧化反應生成D為乙酸（CH3COOH），乙酸與乙醇發生酯化反應生成E為乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3）。

芳香族化合物F為C、H、O化合物，1mol F與足量NaHCO3溶液反應能生成2mol CO2，則F分子中含有2個羧基（－COOH）；F相對分子質量為166，2個羧基、1個－C6H4－的總式量為45×2+（12×6+4）=166，則F含有1個苯環、2個羧基；又苯環上的一氯代物只有一種，則F為，F與足量的B發生酯化反應生成G為。

H為二元醇，其相對分子質量為22.4×2.77=62，去掉2個羥基（－OH），剩余基團式量為62-17×2=28，故為-C2H4-，則H為HOCH2CH2OH，H與足量D反應生成I為。

據此解答如下：

（1）A為CH2=CH2，含有官能團為碳碳雙鍵，E的結構簡式為CH3COOCH2CH3；
（2）G為，其分子式為C12H14O4，反應⑤是羧酸與醇發生的酯化反應，也屬于取代反應；
（3）反應②的化學方程式為2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；
反應⑥的化學方程式為2CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O，
（4）高分子化合物的主鏈上只有碳原子，為加聚反應的產物，其單體有兩種：CH2=CH2、CH2=CH-CH3；

（5）I（）及其同分異構體的分子式為C6H10O4，
②1mol該有機物與足量NaHCO3溶液反應生成1mol CO2，則分子中含有1個羧基（－COOH）；
③1mol該有機物與足量Na反應生成1.5mol H2，結合②可知，分子中還含有2個羥基（－OH）；
結合分子式，①分子中含有的五元環結構只能是五元碳環；
④環上的一氯代物只有三種，則2個羥基（－OH）處于對稱位置。

滿足以上條件的有機物的所有可能的結構簡式為：。