Question

（本題共12分）迷迭香酸（F）的結構簡式為：；它是存在于許多植物中的一種多酚，具有抗氧化、延緩衰老、減肥降脂等功效，以A為原料合成F的路線如下：

根據題意回答下列問題：
1．寫出結構簡式：A____________；D___________________。
2．寫出反應類型：反應①________；反應②______________。
3．反應③的試劑：____________________________________。
4． 1 mol F分別與足量的溴水和NaOH溶液反應，最多可消耗Br₂_____mol，NaOH____mol。
5．E在一定條件下發生縮聚反應的化學方程式是（已知苯環上羥基很難直接與羧酸發生酯化反應）______________________________________________________________。
6．與E互為同分異構體，且同時滿足下列條件的有機物有_____________種。
①苯環上有四個取代基，且苯環上的一氯取代物只有一種。
②1 mol該物質分別與NaHCO₃、Na₂CO₃反應時，最多消耗NaHCO₃、Na₂CO₃的量分別是1 mol和4 mol。

Answer 1

（本題共12分）
1．；。
2．取代；消去。
3．新制氫氧化銅或銀氨溶液、稀鹽酸（或稀硫酸）（2分）。
4．7，6。
5．n＋nH₂O（2分）
6．4（2分）

A：C₆H₆O₂，從分子式及需制取的F的結構判斷，A應該是在苯環上的鄰位上兩上羥基；A與Br₂反應少了一個氫原子，多了一個溴原子，說明是溴取代了氫，原H位置考慮到F可知在其中一個酚羥基的間位。B在一定條件下，Br原子又被取代，生成（C₉H₁₀O₄），經反應②生成C（C₉H₈O₃），可知是消去了一個H₂O分子生成；C比D少一個O原子，則是C發生氧化反應生成，再和E：酯化為F
6．