Question

【題目】化合物I是合成含六元環甾類化合物的一種中間體。利用Robinson成環反應合成I的路線如下，回答下列問題：

已知：①

②

（1）B→C的反應方程式為________。

（2）化合物E和I的結構簡式分別是________、________。

（3）C→D和F→G的反應類型分別是________、________。

（4）寫出符合下列條件的G的同分異構體的結構簡式________。

①與氫氧化鈉完全反應時，二者物質的量之比為1:3；②有4種不同化學環境的氫。

（5）寫出以甲醇、苯甲酸、乙酸甲酯和為原料合成的合成路線（其它試劑任選）。______________________________________。

Answer 1

【答案】 氧化反應 取代反應

【解析】

由已知條件①和E分子式可知E為，D與甲醇發生酯化反應得到E，則D為HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，C與高錳酸鉀溶液氧化反應得到D，則C為，則B為，A為環己烷，由已知條件②可知H與經反應②得到I，則I結構簡式為，以此分析。

（1）B經氫氧化鈉醇溶液消去得到C ：，故答案為：；

（2）由上述分析可知化合物E和I的結構簡式分別是；，故答案為：；；

（3）C與高錳酸鉀溶液氧化反應得到D，由反應可知F中H原子被取代，故答案為：氧化反應；取代反應；

（4）G的同分異構體符合①與氫氧化鈉完全反應時，二者物質的量之比為1:3；G中最多含有一個酯基或羧基，則必定含有酚羥基，G中含有4個不飽和度，則G的同分異構體除苯環外不含有不飽和鍵。②有4種不同化學環境的氫符合條件的有，故答案為：；

（5）苯甲酸與甲醇發生酯化反應得到，由已知反應①與乙酸甲酯反應得到與反應得到，合成路線程圖為：，故答案為：。