Question

【題目】化合物G(鹽酸阿扎司瓊，Azasetronhydrochchoride)主要用于治療和預防腫瘤術后以及化療引起的惡心、嘔吐。G的合成路線設計如圖：

回答下列問題：

（1）A中含有的官能團名稱為__。

（2）A生成B、B生成C的反應類型分別為__、__，D的分子式為__。

（3）上述合成路線中，互為同分異構體的物質是__(填字母序號)。

（4）E生成F的第一步反應的化學方程式為__。

（5）X為A的同分異構體，寫出兩種滿足以下條件的X的結構簡式__。

①含有苯環，且苯環上有4個取代基；

②有四種不同化學環境的氫，個數比為2：2：2：1；

③能發生銀鏡反應，還能與氯化鐵溶液發生顯色反應。

（6）以和(CH3O)2CO為原料制備，寫出合成路線：__(無機試劑和有機溶劑任選)。

Answer 1

【答案】氯原子、羥基、酯基 取代反應(硝化反應) 還原反應 D和F 、、、；

【解析】

（1）根據A的結構簡式判斷含有的官能團名稱；

（2）A是、B是，A生成B是苯環上的氫原子被硝基代替；C是，生成是硝基變為氨基；

（3）分子式相同、結構不同的有機物互為同分異構體；

（4）E生成F的第一步反應為酯在堿性條件下的水解反應；

（5）①含有苯環，且苯環上有4個取代基；②有四種不同化學環境的氫，個數比為2：2：2：1，說明結構對稱；③能發生銀鏡反應說明含有醛基，能與氯化鐵溶液發生顯色反應說明含有酚羥基；

（6）還原為，和反應生成，與(CH3O)2CO反應生成。

（1）A結構簡式是，含有官能團是氯原子、羥基、酯基；

（2）A是、B是，A生成B是苯環上的氫原子被硝基代替，反應類型是取代反應；C是，生成是硝基變為氨基，反應類型是還原反應；

（3）、分子式相同、結構不同，屬于同分異構體的是D和F；

（4）E生成F的第一步反應為酯在堿性條件下的水解反應，反應方程式為；

（5）①含有苯環，且苯環上有4個取代基；②有四種不同化學環境的氫，個數比為2：2：2：1，說明結構對稱；③能發生銀鏡反應說明含有醛基，能與氯化鐵溶液發生顯色反應說明含有酚羥基。滿足條件的A的同分異構體有、、、；

（6）還原為，和反應生成，與(CH3O)2CO反應生成，反應流程圖為。