Question

【題目】藥物瑞德西韋(Remdesivir)對新型冠狀病毒感染者有潛在的治療效果：K為藥物合成的中間體，其合成路線如圖所示：

已知以下信息

①

②

回答下列問題：

（1）B的化學名稱為____________。

（2）J中含有官能團的名稱為____________。

（3）由B生成C的反應類型為____________。

（4）由G生成H的化學反應方程式____________。

（5）E中含兩個Cl原子，則E的結構簡式____________。

（6）X是C的同分異構體，寫出任意一個滿足下列條件的X的結構簡式____________。

①苯環上含有硝基且苯環上只有一種氫原子；

②遇FeCl3溶液發生顯色反應：

③1mol的X與足量金屬Na反應可生成2gH2。

（7）設計由苯甲醇()為原料合成化合物的路線____________(其他試劑任選)。

Answer 1

【答案】對硝基苯酚（或4－硝基苯酚） 酯基、氨基 取代反應 HCHO+HCN(或+ HCN)

【解析】

A發生取代反應生成B，B發生取代反應生成C，根據C結構簡式知，B為，則A為，D發生信息1的反應生成E，E中含兩個Cl原子，則E為，E和A發生取代反應生成F，G發生信息2的反應生成H，H發生取代反應、水解反應得到I，根據I結構簡式知H為HOCH2CN，G為HCHO，I發生酯化反應生成J，F與J發生取代反應生成K，J為；據此解答。

(1)B為，B的化學名稱為對硝基苯酚或4硝基苯酚；

(2)J為，J中含有的官能團的名稱為酯基、氨基；

(3)B為，B中氫原子被CH3CO取代生成C，B到C的反應類型取代反應；

(4)H為HOCH2CN，G為HCHO，由G生成H的化學反應方程式為HCHO+HCN(或+ HCN)；

(5)根據分析，E為；

(6)C是對硝基乙酸苯酯，X是C同分異構體，X的結構簡式滿足下列條件：①苯環上含有硝基且苯環上只有一種氫原子；②遇FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；③1mol的X與足量金屬Na反應可生成2gH2，生成1mol氫氣，則含有兩個羥基，根據不飽和度知還存在CH=CH2，該分子結構對稱，符合條件的結構簡式為；

(7)由苯甲醇為原料制備化合物，可由發生酯化反應得到，可由發生水解反應得到，可由苯甲醛和HCN發生加成反應得到，苯甲醇發生氧化反應生成苯甲醛，其合成路線為：。