Question

【題目】根據下列信息合成含五元環有機化合物N的路線如圖：

(R、R’、R”表示氫、烷基或芳基)

已知：+H2O，B是E同系物，最大質荷比是30

請回答下列問題：

（1）有機物A的系統命名___；

（2）C、D均為不飽和醇，D中含有官能團名稱是___；

（3）設計實驗，寫出檢驗F中所含官能團的方法___；

（4）試劑a是___，H→I加入試劑b的反應方程式為___；

（5）寫出滿足下列條件G的所有（包含G）同分異構體有___種

①與G含有相同的官能團②苯環上最多有兩個取代基

（6）寫出N的結構簡式___。

Answer 1

【答案】3—苯基丙炔 碳碳雙鍵、羥基 取少量F溶液于試管中，首先加入銀氨溶液水浴加熱，出現光亮的銀鏡，證明有醛基，然后加酸酸化，再加入溴水溶液，溴水顏色褪去，證明含有碳碳雙鍵 溴水或Br2—CCl4 +3NaOH→2NaBr+3H2O+ 24

【解析】

根據流程可知與E發生“已知”反應生成F，則E中含有-CHO，E的結構簡式為CH4CHO，F為，F發生銀鏡反應后酸化得到G，則G為；B是E同系物，最大質荷比是30，即相對分子質量為30，所以B為HCHO，A與B發生加成反應生成C，且C為不飽和醇，則C為，C與氫氣加成生成的D，且D依然為不飽和醇，則D為，D與I發生酯化反應生成M，M可在銠催化劑作用下反應生成I，根據反應中各物質的結構特點可知G到I的過程中雙鍵變成了三鍵，則G到H應為雙鍵與鹵族單質的加成反應，試劑a可以是溴水或溴的四氯化碳溶液，H為，H與氫氧化鈉醇溶液反應再酸化得到I，則I為，則M為，根據題目信息可知N為。

(1)根據A的結構簡式和有機物的命名規則可知A的名稱為3—苯基丙炔；

(2)根據分析可知D為，含有的官能團為碳碳雙鍵、羥基；

(3)F為含有的官能團為碳碳雙鍵、醛基，所以可取少量F溶液于試管中，首先加入銀氨溶液水浴加熱，出現光亮的銀鏡，證明有醛基，然后加酸酸化，再加入溴水溶液，溴水顏色褪去，證明含有碳碳雙鍵；

(4)根據分析可知試劑a為溴水或溴的四氯化碳溶液；H到I為鹵原子的消去反應，方程式為+3NaOH→2NaBr+3H2O+；

(5)G的結構簡式為，其同分異構體滿足：

①與G含有相同的官能團，即含有羧基和碳碳雙鍵；②苯環上有兩個取代基；

一個取代基可以是：-CH2CH=CHCOOH(即G)、-CH(COOH)CH=CH2、-C(COOH)=CHCH3、-CH=CHCH2COOH、-CH=C(COOH)CH3、-C(CH3)CHCOOH共6種；

兩個取代基可以是：-COOH-CH2CH=CH2；-COOH和-CH=CHCH3；-COOH和-C(CH3)=CH2；-CH2COOH和-CH=CH2；-CH3和-CH=CHCOOH；-CH3和-C(COOH)=CH2，每一種組合都有鄰間對三種情況，共6×3=18種；

綜上所述共6+18=24種；

(6)根據分析可知N的結構簡式為。