Question

【題目】物質E(普魯卡因)作為局部麻醉劑，在傳導麻醉、浸潤麻醉及封閉療法中均有良好療效。它的合成路線如下：

回答下列問題：

(1)A的結構簡式為____________，生成C的反應類型為__________________。

(2)D中含氧官能團的名稱為______________________。

(3)反應1需加入的無機試劑為_____________________。

(4)一定條件下，E的水解產物之一F能發生自身縮聚，寫出該縮聚反應的化學方程式：_____________________________________。F的同分異構體中，遇FeC13溶液顯色且能發生銀鏡反應的共有______種，其中苯環上的一取代物有兩種的結構簡式為__________。

(5)參照上述合成路線，設計以CH3—CH=CH2為原料(其他試劑任選)，制備的合成路線_______________。

Answer 1

【答案】 氧化反應 硝基、酯基 濃硝酸、濃硫酸 +(n-1)H2O 13

【解析】

根據C、D的結構簡式，判斷A的結構簡式為HOCH2CH2N(C2H5)2。

(1)分析可知，A的結構簡式為HOCH2CH2N(C2H5)2；B中的甲基變為C中的羧基，則生成C的反應類型為氧化反應；

(2)D中含氧官能團的名稱為硝基、酯基；

(3)反應1為甲苯的硝化反應，加入濃硝酸為反應物，濃硫酸為催化劑和脫水劑；

(4)一定條件下，E的水解產物之一F能發生自身縮聚，則F中含有氨基、羧基，F為，發生縮聚反應的方程式為+(n-1)H2O；F的同分異構體中，遇FeC13溶液顯色且能發生銀鏡反應，則同分異構體中含有酚羥基、醛基；苯環上有2個取代基-OH、-NHCHO，有鄰、間、對3種；有3個取代基-OH、-NH2、-CHO，根據兩固定一游動的原則，如固定-OH、-NH2在鄰位，醛基有4種；固定在間位，醛基有4種；固定在對位，醛基有2種，合計13種；其中苯環上的一取代物有兩種的，則苯環上只有2個取代基，且在對位，結構簡式為。

(5)根據流程，丙烯與氧氣在氧化銀的條件下反應生成，再與NH(CH3)2反應生成，再發生消去反應即可得到，具體流程為。