Question

實驗室合成乙酸乙酯的步驟如下：在圓底燒瓶內加入乙醇、濃硫酸和乙酸，瓶口豎直安裝通有冷卻水的冷凝管（使反應混合物的蒸氣冷凝為液體流回燒瓶內），加熱回 流一段時間后換成蒸餾裝置進行蒸餾，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗產品．
請回答下列問題：
（1）寫出生成乙酸乙酯的反應方程式：

CH₃COOH+CH₃CH₂OH

濃硫酸

加熱

CH₃COOC₂H₅+H₂O

．
（2）在燒瓶中除了加入乙醇、濃硫酸和乙酸外，還應放入

碎瓷片

，目的是

防止燒瓶中液體暴沸

．
（3）現擬分離粗產品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物下列框圖是分離操作步驟流程圖：

則試劑a是：

飽和碳酸鈉溶液

，分離方法I是

分液

，試劑b是

硫酸

，分離方法III是

蒸餾

．
（4）甲、乙兩位同學欲將所得含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗產品提純，在未用指示劑的情況下，他們都是先加NaOH溶液中和酯中過量的酸，然后用蒸餾法將酯分離出來．實驗結果：甲得到了顯酸性的酯的混合物；乙得到了大量水溶性的物質．你認為甲、乙兩位的同學的做法：

C

A．甲正確          B．乙正確       C．甲乙均不正確    D．甲乙均正確
理由是：

甲所加NaOH溶液較少，沒有將余酸中和；乙所加NaOH溶液過量，使酯完全水解

．

Answer 1

分析：（1）乙酸與乙醇在濃硫酸作用下加熱發生酯化反應生成乙酸乙酯和水，該反應為可逆反應；
（2）加入碎瓷片可防止液體暴沸；
（3）分離粗產品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，加入飽和碳酸鈉溶液，乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉，采用分液的方法即可，水層中的乙酸鈉要用硫酸反應得到乙酸，再蒸餾得到乙酸；
（4）根據NaOH能與酸、酯發生反應以及NaOH量的不同反應進行的程度不同進行分析．

解答：解：（1）乙酸與乙醇在濃硫酸作用下加熱發生酯化反應生成乙酸乙酯和水，同時該反應可逆，反應的化學方程式為CH₃COOH+CH₃CH₂OH

濃硫酸

加熱

CH₃COOC₂H₅+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+CH₃CH₂OH

濃硫酸

加熱

CH₃COOC₂H₅+H₂O；
（2）乙酸和乙醇的沸點較低，加熱，加入碎瓷片可防止液體暴沸，故答案為：碎瓷片；防止燒瓶中液體暴沸；
（3）乙酸乙酯是不溶于水的物質，乙醇和乙酸均是易溶于水的，乙酸和乙醇的碳酸鈉水溶液是互溶的，分離粗產品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，加入飽和碳酸鈉溶液，實現酯與乙酸和乙醇的分離，分離油層和水層采用分液的方法即可．對水層中的乙酸鈉和乙醇進一步分離時應采取蒸餾操作分離出乙醇．然后水層中的乙酸鈉，根據強酸制弱酸，要用硫酸反應得到乙酸，再蒸餾得到乙酸，
故答案為：飽和碳酸鈉溶液；分液；硫酸；蒸餾；
（4）甲得到顯酸性的酯的混合物，酸有剩余，說明是所加NaOH溶液不足未將酸完全反應；乙得到大量水溶性物質，說明沒有酯，是因為所加NaOH溶液過量，酯發生水解，所以甲乙均不正確，
故答案為：C；甲所加NaOH溶液較少，沒有將余酸中和；乙所加NaOH溶液過量，使酯完全水解．

點評：本題考查了酯化反應，掌握混合物的分離和提純方法，明確實驗的實驗原理是解答該題的關鍵，題目難度不大．