Question

【題目】以對(duì)羥基苯甲醛為原料，合成降血脂藥物環(huán)丙貝特的流程圖如下：

已知:

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)下列說(shuō)法不正確的是___________。

A．環(huán)丙貝特分子中存在2個(gè)手性碳原子 B. D的分子式為C14H16Cl2O3

C．C中含有的官能團(tuán)有醚鍵、酯基和碳碳雙鍵 D．反應(yīng)②③⑤均為取代反應(yīng)

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________ 。

(3)寫(xiě)出A與足量溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________ 。

(4)請(qǐng)寫(xiě)出符合下列條件的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________ 。

i分子中含有苯環(huán)，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)

ii 1H-NMR譜顯示共有4個(gè)峰

(5)已知：①

②苯環(huán)上有甲基時(shí)，新取代基主要取代在鄰位或?qū)ξ唬�有醛基時(shí)主要取代在間位。請(qǐng)寫(xiě)出以甲苯為原料合成的流程圖，其他無(wú)機(jī)原料任選。__________________

（合成路線常用的表示方式為：）

Answer 1

【答案】A

【解析】本題考查有機(jī)物的推斷，從官能團(tuán)的性質(zhì)入手，進(jìn)行推斷，根據(jù)信息，推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，反應(yīng)②對(duì)比反應(yīng)物和生成物，以及反應(yīng)條件，推出反應(yīng)②是酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))，其B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，根據(jù)C的分子式，以及發(fā)生醚化，應(yīng)是A中羥基上的氫原子與B中溴原子結(jié)合，剩下組合，推出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，反應(yīng)⑤發(fā)生水解反應(yīng)，應(yīng)是酯的水解，因此根據(jù)環(huán)丙貝特的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，（1）A、手性碳原子是碳原子連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，環(huán)丙貝特的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中三元環(huán)上和苯環(huán)相連的那個(gè)碳原子是手性碳原子，只有1個(gè)，故說(shuō)法錯(cuò)誤；B、根據(jù)上述D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，D的分子式為C14H16Cl2O3，故說(shuō)法正確；C、根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，含有的官能團(tuán)是酯基、碳碳雙鍵，故說(shuō)法正確；D、根據(jù)上述分析，②③⑤屬于取代反應(yīng)，故說(shuō)法正確；（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；（3）A中含有官能團(tuán)是碳碳雙鍵和酚羥基，碳碳雙鍵和溴發(fā)生加成反應(yīng)，酚羥基的影響是苯環(huán)上鄰位上的氫原子變得活潑，容易發(fā)生取代，即反應(yīng)方程式為：；（4）有4種峰，說(shuō)明有四種不同的氫原子，如果有一個(gè)取代基，應(yīng)是，如果含有兩個(gè)取代基，則取代基的位置應(yīng)為對(duì)位，即；（5）根據(jù)信息，苯環(huán)上有甲基，新取代基主要取代在鄰位或?qū)ξ唬�根�?jù)目標(biāo)產(chǎn)物，甲苯先發(fā)生取代反應(yīng)，甲苯和液溴在鐵作催化劑作用下，溴原子取代甲基對(duì)位上的氫原子，然后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生鹵代烴的水解，－ONa取代溴原子的位置，然后氧化得到目標(biāo)產(chǎn)物，流程是：。