Question

【化學——選修5：有機化學基礎】（15分）
甜櫻桃中含有一種羥基酸（用A表示），A的碳鏈結構無支鏈，分子式為C₄H₆O₅，1.34 g A與足量的NaHCO₃溶液反應，生成標準狀況下的氣體0.448 L。A在一定條件下可發生如下轉化：

其中，E的化學式為C₄H₆O₆。已知：

(X代表鹵原子，R代表烴基)，A的合成方法如下：
①F＋BrCH₂－COOCH₂CH₃ G＋Zn(OH)Br
②G+2H₂O A +2M    (其中，F、G、M分別代表一種有機物)
請回答下列問題：
（1）E的結構簡式為___________，E的核磁共振氫譜中會出現      組峰，一分子E最多能與幾分子乙醇發生分子間脫水          。
（2）從A到D所發生的化學反應的類型依次是                   。
（3）F的分子式是___________。寫出滿足下列條件的F的同分異構體的結構簡式：①能與NaHCO₃反應，且常溫下能使溴水褪色；②不能發生銀鏡反應；③1摩該同分異構體與足量鈉反應，標況下可得到22.4L氫氣（注：羥基不能直接與雙鍵相連）。      。
（4）寫出G與水反應生成A和M的化學方程式               　　　。

Answer 1

寫同分異構體的結構簡式3分，其余每空2分，不按要求寫的不給分。
（1）HOOC—CHOH—CHOH—COOH  ； 3 ；4
（2）消去反應；加成反應、取代反應。（只要錯寫、漏寫就不給分。）
（3）C₄H₆O₃；HOOC—CH=CH—CH₂OH、HOOC—CHOH—CH=CH₂、
（4）C₂H₅OOC—CHOH—CH₂—COOC₂H₅ + 2H₂O
HOOC—CHOH—CH₂—COOH + 2C₂H₅OH

解析