Question

【題目】如圖，現有芳香族化合物A，分子式為C8H8O3，含有兩種官能團，A 的核磁共振氫譜存在6組峰。高聚物H不能降解，而高聚物F中含有六元環和八元環呈線性片狀結構，并且可以降解。

已知：①酚羥基極易被氧化；

②—CHO+(C6H5)3P=CH一R→—CH=CH—R+(C6H5)3P = O；

③。

（1）化合物A中的官能團名稱為_______________。反應(Ⅱ) (Ⅵ)的反應類型分別是_______________。

（2）化合物H的結構為____________________________。

（3）有同學提出可以將A 與KMnO4直接氧化反應得到E，請解釋這樣反應的不恰當之處。___________________________________________。

（4）反應(Ⅰ) 的化學方程式為________________________________，反應(Ⅶ) 的化學方程式為________________________________。

（5）滿足下列條件的D的同分異構體有________________種。

A.含有苯環且苯環上只有兩個取代基

B.含有酯基同時可以發生銀鏡反應

請寫出核磁共振氫譜面積之比為1∶1∶2∶2∶4的化合物結構：______________________________。

Answer 1

【答案】 醛基、羥基 氧化、加聚反應 若直接氧化，則酚羥基易被氧化，導致產物不為E 21

【解析】試題分析：由題中信息可知，A發生取代反應生成B，所以A為；B發生氧化反應生成C，則C為；由信息③可知，C發生水解反應生成E，則E為；E發生加聚反應生成含有六元環和八元環呈線性片狀結構的F，則F為；由信息②可知，D為，D發生加聚反應生成H，H為。

（1）化合物A中的官能團名稱為醛基、羥基。反應(Ⅱ) (Ⅵ)的反應類型分別是氧化、加聚反應。

（2）化合物H的結構為。

（3）由題中信息可知，若將A 與KMnO4直接氧化，則酚羥基易被氧化，導致得不到E。

（4）反應(Ⅰ) 的化學方程式為，反應(Ⅶ) 的化學方程式為。

（5）滿足下列條件的D（）的同分異構體：A.含有苯環且苯環上只有兩個取代基 ；B.含有酯基同時可以發生銀鏡反應，則分子中有醛基。若其中一個取代基為HCOO-，則另一個取代基可能為-CH=CH-CH3、-CH2-CH=CH2、-C(CH3)=CH-或環丙基；若其中一個取代基為HCOOCH2-，則另一個取代基為-CH=CH2；若其中一個取代基為-C H3，則另一個取代基為HCOOCH=CH-或CH2=C(OOCH)-。苯環上的兩個取代基有鄰、間、對等3種位置關系，所以，這樣的同分異構體有21種。其中核磁共振氫譜面積之比為1∶1∶2∶2∶4的結構簡式為。