Question

【題目】卡托普利(E)是一種血管緊張素轉化酶抑制劑，被應用于治療高血壓和某些類型的充血性心力衰竭。合成路線如下：

（1） A中官能團的名稱是______________，A→B反應方程式為_______________。C→D的反應類型是_________________。

（2）1molD與NaOH溶液反應，最多消耗__________NaOH

（3）卡托普利E的分子中有_____個手性碳原子，下列關于E說法不正確的是______。

a.卡托普利的水溶液呈酸性 b.在氧氣中充分燃燒的產物中含有SO2

c.E的分子式為C9H16NO3S d.E存在屬于芳香族化合物的同分異構體

（4）A與濃硫酸、甲醇反應生成M，M的同分異構體在核磁共振氫譜圖中出現兩種信號峰、且只有一種官能團，該同分異構體可能結構為_________、_________。M加聚反應生成高分子化合物N的方程式為_____________。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵和羧基 CH2=C(CH3)COOH + HCl → ClCH2-CH(CH3)COOH 取代 3mol 2 cd OHC-C(CH3)2-CHO n CH2=C(CH3)COOCH3→

【解析】

（1）根據B的結構簡式和A到B的反應類型反推A；根據反應條件和反應類型書寫A到B的方程式；C到D，C中氯原子被取代；

（2）D中的羧基、氯原子以及肽鍵可以和氫氧化鈉發生反應；

（3）碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。根據分子結構簡式和所含官能團分析其性質；

（4）A與濃硫酸、甲醇發生酯化反應，故M的結構簡式為CH2=C(CH3)COOCH3，

（1）A到B發生加成反應，碳鏈骨架不變，則B消去可得到A，則A為CH2=C(CH3)COOH，官能團為碳碳雙鍵和羧基；A到B為碳碳雙鍵的加成反應，方程式為：CH2=C(CH3)COOH + HCl → ClCH2-CH(CH3)COOH；C到D，C中的氯原子被取代，為取代反應，

故答案為：碳碳雙鍵和羧基；CH2=C(CH3)COOH + HCl → ClCH2-CH(CH3)COOH；取代；

（2）D中的羧基、氯原子以及肽鍵可以和氫氧化鈉發生反應，所以1molD與NaOH溶液反應，最多消耗3molNaOH；

（3）碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳，所以E的分子中含有兩個手性碳原子；a.E分子中有羧基有酸性，故a正確；b.分子中含有硫元素，所以在氧氣中充分燃燒的產物中含有二氧化硫，故b正確；c.1個E分子中含有15個H原子，所以E分子式為C9H15NO3S，故c錯誤；d.E的不飽和度為3，無芳香族化合物的同分異構體，故d錯誤，

故答案為：2；cd；

（4）A與濃硫酸、甲醇發生酯化反應，故M的結構簡式為CH2=C(CH3)COOCH3，同分異構體在核磁共振氫譜圖中出現兩種信號峰說明只有兩種環境的氫，只有一種官能團則符合條件的有機物有： ；M加聚反應生成高分子化合物N的結構簡式為：

，方程式為：n CH2=C(CH3)COOCH3→；

故答案為：、 ；n CH2=C(CH3)COOCH3→。