Question

【題目】A(C2H4)是基本的有機(jī)化工原料。用A和常見的有機(jī)物可合成一種醚類香料和一種縮醛類香料，具體合成路線如圖所示（部分反應(yīng)條件略去）：

已知：

回答下列問題：

（1）B的分子式是___________，C中含有的官能團(tuán)名稱是 ____________。

（2）若D為單取代芳香族化合物且能與金屬鈉反應(yīng)；每個(gè)D分子中只含有1個(gè)氧原子，D中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為13.1%，則D的結(jié)構(gòu)簡式為___________，⑥的反應(yīng)類型是________________。

（3）據(jù)報(bào)道，反應(yīng)⑦在微波輻射下，以NaHSO4·H2O為催化劑進(jìn)行，請寫出此反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________________。

（4）請寫出滿足下列條件的苯乙醛的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___________________。

i .含有苯環(huán)和結(jié)構(gòu)

ii.核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3∶2∶2∶1

（5）若化合物E為苯甲醚的同系物，且相對(duì)分子質(zhì)量比苯甲醚大14，則能使FeCl3溶液顯色的E的所有同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))________________種。

（6）參照的合成路線，寫出由2-氯丙烷和必要的無機(jī)試劑制備的合成流程圖：_______________________________________

合成流程圖示例如下：CH2 = CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

Answer 1

【答案】 CH4O 羥基 氧化反應(yīng) 9

【解析】（1）由題中信息及可知，反應(yīng)③是酯交換反應(yīng)，由碳酸二甲酯可推出B為甲醇，C為乙二醇，所以B的分子式是CH4O，C中含有的官能團(tuán)是羥基。

（2）若D為單取代芳香族化合物且能與金屬鈉反應(yīng)；每個(gè)D分子中只含有1個(gè)氧原子，則D為醇，D中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為13.1%，可求出醇的相對(duì)分子質(zhì)量為

，苯基的相對(duì)質(zhì)量為77，122-77-16=29，所以苯環(huán)的側(cè)鏈為羥乙基，則D的結(jié)構(gòu)簡式為，⑥的反應(yīng)中羥基轉(zhuǎn)化為醛基，所以反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)。

（3）根據(jù)質(zhì)量守恒定律，反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為：。

（4）苯乙醛的同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為3∶2∶2∶1，推測分子中含甲基，把苯環(huán)、羰基和甲基按照對(duì)稱結(jié)構(gòu)可以寫出如下兩種結(jié)構(gòu)： 。

（5）若化合物E為苯甲醚的同系物，且相對(duì)分子質(zhì)量比苯甲醚大14，則能使FeCl3溶液顯色的E的所有同分異構(gòu)體屬于酚，其分子式為C8H10O，可能2-乙基苯酚、3-乙基苯酚、4-乙基苯酚、2，3-二甲基苯酚、2，4-二甲基苯酚、2，5-二甲基苯酚、2，6-二甲基苯酚、3，4-二甲基苯酚、3，5-二甲基苯酚，共有9 種。

（6）由2-氯丙烷和必要的無機(jī)試劑制備，首先讓2-氯丙烷在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)得到丙烯，然后使用上述流程中反應(yīng)①的信息用銀作催化劑把丙烯氧化成醚，再使用上述流程中反應(yīng)②的信息即可合成目標(biāo)產(chǎn)品，合成流程圖如下：。