Question

某芳香烴A的分子式為C₉H₁₂在光照條件下Br₂與A反應得到三種A的一溴代物（B、C、D）；鐵作催化劑，用Br₂與A反應可得到兩種A的一溴代物；B和D分別與強堿的醇溶液共熱，都只能得到有機化合物E．C與強堿的醇溶液共熱不反應，以上反應及B的進一步反應如圖所示．
請回答下列問題：
（1）化合物G中含有的官能團的名稱為

醛基

（除苯環外）；化合物G有多種芳香族同分異構體，則與G含有相同官能團且只含有一個甲基的同分異構體的數目為

7

（包括G本身）．
（2）A的結構筒式是

，D的結構簡式是

．
（3）寫出下列反應的反應類型：B→F

取代反應

，D→E

消去反應

．
（4）寫出G轉化為H的化學反應方程式：

．
（5）1.50g H與足量NaHCO₃作用，可得標準狀況下CO₂的體積是

224

mL．

Answer 1

分析：芳香烴A的分子式已給出，它的同分異構體有以下8種：，根據題目所給信息可知A為以上同分異構體中的第④種，因為B和D分別發生消去反應得到的是同一種物質E，所以C的結構簡式為，根據G能發生銀鏡反應，可知G分子中含有醛基，而醛基是由伯醇氧化得到，所以B和D的結構分別為和，G的結構簡式為，與G含有相同官能團且只含有一個甲基的同分異構體有：共7種，以此解答該題．

解答：解：芳香烴A的分子式已給出，它的同分異構體有以下8種：，根據題目所給信息可知A為以上同分異構體中的第④種，因為B和D分別發生消去反應得到的是同一種物質E，所以C的結構簡式為，根據G能發生銀鏡反應，可知G分子中含有醛基，而醛基是由伯醇氧化得到，所以B和D的結構分別為和，G的結構簡式為，與G含有相同官能團且只含有一個甲基的同分異構體有：共7種，
（1）由以上分析可知G的結構簡式為，含有的官能團為醛基，與G含有相同官能團且只含有一個甲基的同分異構體的數目為7種，
故答案為：醛基；7；
（2）由以上分析可知A的結構筒式是，D的結構簡式是，故答案為：；；
（3）B為，在NaOH水溶液中發生取代反應生成F，D為，在NaOH醇溶液加熱條件下發生消去反應，
故答案為：取代反應；消去反應；
（4）G的結構簡式為，G轉化為H的化學反應方程式為，
故答案為：；
（5）H為，1.50g H的物質的量為0.01mol，與足量NaHCO₃作用，可得標準狀況下CO₂0.01mol，體積為224mL，故答案為：224．

點評：本題綜合考查有機物的推斷，題目難度較大，注意根據A可能的結構以及發生取代反應的產物的性質和結構特點為解答該題的突破口，答題時注意把握有機物的官能團的結構和性質．