Question

（2012?丹東模擬）某芳香烴A，分子式為C₈H₁₀；某烴類衍生物X，分子式為C₁₅H₁₄O₃，能使FeCl₃溶液顯紫色；J分子內有兩個互為對位的取代基．在一定條件下有如下的轉化關系：（無機物略去）

（1）屬于芳香烴類的A的同分異構體中，其沸點的大小關系為

．（不包括A，用結構簡式表示）
（2）J中所含的含氧官能團的名稱為

（酚）羥基、羧基

．
（3）E與H反應的化學方程式是

；反應類型是

酯化反應（或取代反應）

．
（4）B、C的混合物在NaOH乙醇溶液中加熱可以生成同一種有機物I，以I為單體合成的高分子化合物的名稱是

聚苯乙烯

．
（5）已知J有多種同分異構體，寫出一種符合下列性質的J的同分異構體的結構簡式

．
①與FeCl₃溶液作用顯紫色；
②與新制Cu（OH）₂懸濁液作用產生紅色沉淀；
③苯環上的一鹵代物有2種．

Answer 1

分析：某芳香烴A，分子式為C₈H₁₀，可能為乙苯或二甲苯，A與氯氣在光照條件下發生取代反應生成兩種不同物質B和C，說明A為乙苯，B最終產物H能與NaHCO3溶液反應，說明H具有酸性，則B為，C為，E為，H為，X分子式為C₁₅H₁₄O₃，能使FeCl₃溶液顯紫色，說明結構中含有酚羥基，水解生成I和E，則X為酯，水解生成羧酸和醇，而E為醇，分子中不含酚羥基，J為酸，分子中含有羧基并有酚羥基，且兩個取代基互為對位，結構為，以此解答此題：
（1）乙苯的同分異構體為二甲苯，有鄰二甲苯、間二甲苯和對二甲苯三種，三者的沸點高低順序為鄰二甲苯＞間二甲苯＞對二甲苯；
（2）根據J的結構判斷含有的官能團；
（3）E為，H為，二者在濃硫酸作用下加熱發生酯化反應；
（4）B、C的混合物在NaOH乙醇溶液中加熱可以生成同一種有機物I，I為苯乙烯，發生加聚反應生成聚苯乙烯；
（5）根據性質推斷可能具有的結構，①與FeCl₃溶液作用顯紫色，說明結構中含有酚羥基；
②與新制Cu（OH）₂懸濁液作用產生紅色沉淀，說明結構中含有醛基，可以是醛也可以是甲酸酯；
③苯環上的一鹵代物有2種，說明苯環結構中只含有兩種性質不同的氫原子，以此寫出同分異構體結構簡式．

解答：解：某芳香烴A，分子式為C₈H₁₀，可能為乙苯或二甲苯，A與氯氣在光照條件下發生取代反應生成兩種不同物質B和C，說明A為乙苯，B最終產物H能與NaHCO3溶液反應，說明H具有酸性，則B為，C為，E為，H為，X分子式為C₁₅H₁₄O₃，能使FeCl₃溶液顯紫色，說明結構中含有酚羥基，水解生成I和E，則X為酯，水解生成羧酸和醇，而E為醇，分子中不含酚羥基，J為酸，分子中含有羧基并有酚羥基，且兩個取代基互為對位，結構為．
（1）乙苯的同分異構體為二甲苯，有鄰二甲苯、間二甲苯和對二甲苯三種，三者的沸點高低順序為鄰二甲苯＞間二甲苯＞對二甲苯，
故答案為：；
（2）J的結構為，分子中含有酚羥基和羧基，故答案為：（酚）羥基、羧基；
（3）E為，H為，二者在濃硫酸作用下加熱發生酯化反應生成酯和水，反應方程式為：，
故答案為：；酯化反應（或取代反應）；
（4）B、C的混合物在NaOH乙醇溶液中加熱可以生成同一種有機物I，I為苯乙烯，發生加聚反應生成聚苯乙烯，故答案為：聚苯乙烯；
（5）J的同分異構體中：
①與FeCl₃溶液作用顯紫色，說明結構中含有酚羥基；
②與新制Cu（OH）₂懸濁液作用產生紅色沉淀，說明結構中含有醛基，可以是醛也可以是甲酸酯；
③苯環上的一鹵代物有2種，說明苯環結構中只含有兩種性質不同的氫原子．
符合條件的有：，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷和合成，題目較為綜合，有一定的難度，做題時注意把利用好題給信息，采用正逆推相結合的方法推斷，注意同分異構體的判斷方法