Question

【題目】如圖是甲烷分子中C原子sp3雜化軌道電子云圖：

（1）請你在圖中畫出甲烷分子中H原子的電子云圖。甲烷分子中C－H鍵的鍵角為_______________；

（2）乙烯和乙炔的電子式分別為______________、______________，請你比較乙烯和乙炔分子中“C＝C”和“C≡C”的鍵長大小：___________________________。乙炔和乙烯一樣都能和溴水發生加成反應并使溴水褪色，請你預測在同濃度同體積的溴水中分別通入乙烯和乙炔時，_____________（選填“乙烯”、“乙炔”）使溴水褪色的時間短；同溫同壓下，使等體積等濃度的溴水正好褪色，消耗的______________（選填“乙烯”、“乙炔”）少；

（3）苯分子中C原子以sp2雜化成鍵，6個C原子中每個C原子2s軌道和其中2個2p軌道形成3個sp2雜化軌道，其中1個sp2雜化軌道與1個H原子形成1個σ鍵、另外2個sp2雜化軌道分別與另外2個C原子的sp2雜化軌道形成2個σ鍵而形成1個六元環，而每個C原子未參與雜化的另1個2p軌道均垂直于這個六元環所處的平面并相互之間“肩并肩”重疊形成1個“大π鍵”，如下圖：

請你猜想：

① 苯分子中每個碳碳鍵的鍵長是否相等？______________________；

② 苯分子中碳碳鍵的鍵長與C－C單鍵、C＝C雙鍵、C≡C叁鍵的鍵長相比，處于_______________________________________的鍵長之間。

Answer 1

【答案】109°28′r(C＝C)＞r(C≡C)乙烯乙炔相等C－C單鍵和C＝C雙鍵

【解析】

（1）H原子電子云與C原子sp3雜化軌道電子云沿兩核所在的軸線實現最大的重疊，形成穩定的C—H鍵；甲烷的分子構型是正四面體，C－H鍵的鍵角為109°28′；（2）乙烯分子中含有2個碳原子和4個氫原子，兩個碳原子之間通過共用2對電子形成一個碳碳雙鍵，碳碳鍵與碳氫鍵之間夾角120度，為平面型結構，其電子式為：；乙炔中碳原子最外層有4個電子，要達到穩定結構要形成四對共用電子對，而1個氫原子只能與1個碳原子形成形成1對共用電子對，所以碳原子和碳原子間只能形成3對共用電子對，所以乙炔的電子式為；共用電子對越多，兩個碳原子的結合力越強，所以C≡C叁鍵的鍵長短，故r(C＝C)＞r(C≡C)；鍵能大，使溴水褪色的時間長，故在同濃度同體積的溴水中分別通入乙烯和乙炔時，乙烯使溴水褪色的時間短；發生加成反應時1mol乙烯消耗1mol溴、1mol乙炔消耗2mol溴，故同溫同壓下，使等體積等濃度的溴水正好褪色，消耗的乙炔少；（3）①苯分子中任意兩個碳碳之間除含有1個σ鍵外，還含有1個被所有碳原子共有的“大π鍵”，故鍵長相等；②由于C－C單鍵只含有1個σ鍵，C＝C雙鍵含有1個σ鍵和1個僅被2個碳原子共有的π鍵，所以苯分子中碳碳鍵的鍵長介于C－C單鍵和C＝C雙鍵之間。