Question

【題目】某相對分子質量為26的烴A，是一種重要的有機化工原料，以A為原料在不同的反應條件下可以轉化為烴B、烴C。B、C的氫核磁共振譜顯示都只有一種氫，且B分子中碳碳鍵的鍵長有兩種。以C為原料通過下列方案可以制備具有光譜高效食品防腐作用的有機物M，M分子的球棍模型如圖所示。

根據上述信息，回答下列問題：

（1）B能使溴的四氯化碳溶液褪色，則B的結構簡式為____________，B與等物質的量Br2作用時可能有_________種產物。

（2）C→D的反應類型為______________________。

（3）寫出E→F的化學方程式_______________________________。

（4）G分子中的含氧官能團的名稱是______________，寫出由G反應生成高分子的化學反應方程式___________________________。

（5）M的同分異構體有多種，寫出滿足以下條件的所有同分異構體的結構簡式：

①能發生銀鏡反應②含有苯環且苯環上一氯取代物有兩種③遇FeCl3溶液不顯紫色④1mol該有機物與足量的鈉反應生成1mol氫氣（一個碳原子上同時連接兩個—OH的結構不穩定）_____________。

Answer 1

【答案】 2 加成反應 羧基 羥基

【解析】

某相對分子質量為26的烴A，則A是HC≡CH，以A為原料在不同的反應條件下可以轉化為烴B、烴C，B的相對分子質量為104，B分子中C原子最大數目為=8…8，由C、H原子關系可知，B含有8個C原子，則B為C8H8，C的相對分子質量為78，則C分子中碳原子最大數目為=6…6，則C分子式為C6H6，B和C分子的核磁共振氫譜中都有一個吸收峰，說明B和C都只有一種類型的氫原子，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B含有不飽和鍵，結合B、C的分子式知，B是1，3，5，7-環辛四烯（），結合轉化關系可知C為；以C為原料可以制備有機物M，根據M分子的球棍模型知，M是對羥基苯甲酸乙酯，所以其分子式為：C9H10O3．G和醇發生酯化反應生成M，根據M的結構簡式知G是對羥基苯甲酸（）；被酸性高錳酸鉀氧化生成E，則E是對氯苯甲酸（），對氯苯甲酸和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成F，F的結構簡式為：．D和氯氣反應生成，根據碳原子守恒知，B和丙烯發生加成反應生成D，D和氯氣發生取代反應生成，則D的結構簡式為：。

（1）由上述分析可知，B為，1molB與等物質的量的Br2作用時可能有1，2-加成或1，4-加成，所以可能有2種結構；
答案：；2
（2）C→D是與丙烯發生加成反應生成；
答案：加成反應
（3）E→F轉化的化學反應方程式為：，
答案：

（4）G為，含有的官能團為：羥基、羧基；
G反應生成高分子的化學反應方程式為：；
答案：羥基、羧基；

（5）M是對羥基苯甲酸乙酯，M的同分異構體有多種，符合下列條件：
①能發生銀鏡反應說明含有醛基；
②含有苯環，苯環上有兩個側鏈且苯環上一氯取代物有兩種說明苯環上兩個支鏈處于對位；
③遇FeCl3溶液不顯紫色，說明不含酚羥基；
④1mol該有機物與足量的鈉反應生成1mol氫氣（一個碳原子上不同時連接兩個-OH），說明含有兩個醇羥基和一個醛基，則符合條件的M的同分異構體有：，
答案：。