Question

【題目】香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應制得，反應如下(部分生成物已略去)：

以下是由甲苯為原料生產香豆素的一種合成路線(部分反應條件及副產物已略去)：

已知：① A中有五種不同化學環境的氫原子；②同一個碳原子上連有兩個羥基的結構不穩定，易脫水形成羰基。請回答下列問題：

(1)香豆素的分子式為_______________。

(2)由甲苯生成A的反應類型為____________。A的化學名稱為___________。

(3)由B生成C的化學反應方程式為____________________。

(4)B的同分異構體中含有苯環的還有______種，其中在核磁共振氫譜中只出現四組峰的有______種。

(5)D的同分異構體中含有苯環的還有________種，其中屬于羧酸類的是_________(寫結構簡式)。

Answer 1

【答案】C9H6O2 取代反應 2—氯甲苯(鄰氯甲苯) 4 2 4

【解析】

甲苯在催化作用下與氯氣發生取代反應生成A，A中有五種不同化學環境的氫，則A為，在高溫高壓下，B在氫氧化鈉溶液中發生水解反應生成B，B為，對比B、C的分子式可知B在光照條件下發生取代生成C，C為；同一個碳原子上連有兩個羥基的結構不穩定，易脫水形成羰基，則C水解生成D的結構簡式是，結合物質的結構和性質分析解答。

(1)根據香豆素()的結構簡式可知，其分子式為C9H6O2，故答案為：C9H6O2；

(2)根據上述分析，甲苯與氯氣發生苯環上的取代反應生成A(鄰氯甲苯)，故答案為：取代反應；2—氯甲苯(鄰氯甲苯)

(3)B()在光照條件下發生取代反應生成C()；反應的方程式為，故答案為：；

(4)B的分子式為C7H8O，B的同分異構體中含有苯環的物質除鄰甲基苯酚外，還有間甲基苯酚、對甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醇四種，其中對甲基苯酚和苯甲醚在核磁共振氫譜中只出現四組峰，故答案為：4；2；

(5)D的結構簡式是，若不改變取代基的種類和個數，有對羥基苯甲醛和間羥基苯甲醛兩種；若只有一個取代基可以是，也可以是，共4種；其中屬于羧酸類的是，故答案為：4；。