Question

【題目】香精是由人工合成的模仿水果和天然香料氣味的濃縮芳香油，屬于人造香料，多用于制造 食品，化妝品和卷煙等．

Ⅰ、蘇合香醇是一種食用香精，由 C8H10 合成其路線如圖 1 所示．

回答 1-2 題：

Ⅱ、有機物 G 也是一種常見香料，其合成路線如圖 2．其中 D 的相對分子質量為 88，它的核磁共振 氫譜顯示只有三組峰；F 與蘇合香醇互為同系物．

已知：R-CH=CH2 R-CH2CH2OH

回答 3-6 題：

（1）蘇合香醇的結構簡式為____________，它不能發生的有機反應類型有____________。

①取代反應 ②加成反應 ③消去反應 ④加聚反應 ⑤氧化反應 ⑥水解反應

（2）Y 分子中最多有____________個原子共平面。

（3）C 與新制 Cu(OH)2 懸濁液反應的化學方程式為____________。

（4）G 中含有兩個甲基，E 可發生銀鏡反應，在催化劑存在下，1mol E 與 2mol H2 可以反應生成 F， 則 E 的結構簡式為____________。

（5）D 與 F 反應的化學方程式為____________。

（6）苯環上有兩個取代基，且顯弱酸性的 F 的同分異構體共有____________種。

Answer 1

【答案】 ④、⑥ 16 6

【解析】(1).C8H10為苯的同系物，與氯氣在光照條件下取代側鏈上的H原子，生成鹵代烴，在熱的NaOH溶液中發生鹵原子的水解反應；蘇合香醇被氧化后不能發生銀鏡反應，說明被氧化后不能生產醛基，即蘇合香醇中羥基不在端部，則其結構式為：；

能發生①取代反應，含有苯環能發生 ②加成反應，和羥基連接的C原子的相鄰C原子上有H，可發生 ③消去反應，不含有碳碳雙鍵，不能發生 ④加聚反應，含有-OH能發生 ⑤氧化反應，不含酯基、肽鍵、鹵原子，不能發生 ⑥水解反應，故選擇④、⑥；

(2).X發生消去反應，生成物的結構簡式為, ，苯環為平面正六邊形結構，乙烯為平面結構，所以所有原子可能共平面，所以最多有16個原子共平面；

(3).F與蘇合香醇互為同系物，F為醇，D為羧酸，由D的相對分子質量為 88且僅含有3種環境下的H原子，D為2甲基丙酸。則C 與新制 Cu(OH)2 懸濁液反應為醛氧化為酸的反應，反應條件為NaOH并加熱，且生成物Cu2O為磚紅色沉淀，方程式為：；

(4).D與F發生酯化反應，則根據D和G的分子式可得，F的分子式為C9H12O，因為G含有兩個甲基，所以E中不含甲基且含有醛基，1molE可以與2molH2發生加成反應生成F， 所以E得分子式為C9H8O，其結構式為：,， ；

(5).F的結構式為E加成2molH2，為 ，F與D的反應為酯化反應，其方程式為：；

(6).呈弱酸性，說明含有苯羥基，又苯環上僅有2個取代基，則另一個取代基可為：-CH2-CH2-CH3和，根據苯環上取代基的鄰間對位，F共存在6中同分異構體。