Question

【題目】【化學—選修5有機化學基礎】

姜黃素具有抗突變和預防腫瘤的作用，其合成路線如下：

已知：

i．1 mol G最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質的量分別為3 mol、2 mol、1 mol。

ii．

iii．（R1、R2、R3為烴基或氫原子） 請回答：

（1）B→C的反應類型是 。

（2）C→D反應的化學方程式是 。

（3）E的核磁共振氫譜中有兩個峰，E中含有的官能團名稱是 。

E→G反應的化學方程式是 。

（4）下列有關香蘭醛的敘述不正確的是 。

a．香蘭醛能與NaHCO3溶液反應

b．香蘭醛能與濃溴水發生取代反應

c．1 mol香蘭醛最多能與3 molH2發生加成反應

（5）寫出一種符合下列條件的香蘭醛的同分異構體的結構簡式 。

①苯環上的一硝基取代物有2種

②1 mol該物質水解，最多消耗3 molNaOH

（6）姜黃素的分子中有2個甲基，其結構簡式是 。

Answer 1

【答案】（1）取代反應

（2）HOCH2-CH2OH + O2OHC-CHO + 2H2O

（3）醛基、羧基

（4）ac

（5）

（6）。

【解析】

試題分析：乙烯和溴發生加成反應生成B（1、2-二溴乙烷），B生成C，C生成D（C2H2O2），則D為乙二醛，結構簡式為OHC-CHO，則C是乙二醇，結構簡式為HOCH2CH2OH，D反應生成E，E的核磁共振氫譜中有兩個峰，說明E中含有兩類氫原子，則E的結構簡式為OHC-COOH，E反應生成G，1molG最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質的量分別為：3mol、2mol、1mol，說明G中含有一個羧基、一個酚羥基、一個醇羥基，所以G的結構簡式為：，G中醇羥基被氧化生成羰基，即G被氧化生成J，J反應生成K，結合已知信息得，K的結構簡式為，香蘭醛反應生成姜黃素，姜黃素的分子中有2個甲基，結合已知信息得，姜黃素的結構簡式為。

（1）1、2-二溴乙烷和氫氧化鈉水溶液發生取代反應生成乙二醇，該反應屬于取代反應。

（2）乙二醇被氧氣氧化生成乙二醛，CD反應的方程式為HOCH2-CH2OH + O2OHC-CHO + 2H2O。

（3）根據上述分析，E的結構簡式為OHC-COOH，則E中含有醛基和羧基，E→G反應的化學方程式為

（4）香蘭醛的結構簡式為，a．香蘭醛不含羧基，不能與NaHCO3溶液反應，a項錯誤；

b．香蘭醛含有酚羥基，能與濃溴水發生取代反應，b項正確；c．能和氫氣發生加成反應的是醛基和苯環，所以1mol香蘭醛最多能與4molH2發生加成反應，c項錯誤；答案選ac。

（5）苯環上的一硝基取代物有2種，說明是含有兩個取代基且處于對位，1mol該物質水解，說明含有酯基，最多消耗3molNaOH，結合其分子式知水解后的產物含有2個酚羥基和一個羧基，所以該結構簡式為。

（6）通過以上分析知，姜黃素的結構簡式為。