Question

【題目】優良的有機溶劑對孟烷和耐熱型特種高分子功能材料PMnMA的合成路線如下：

已知：①芳香化合物苯環上的氫原子可被鹵代烷中的烷基取代。如：

＋RX＋HX(R是烴基，X為鹵原子)

②0.01 molC質量為1.08 g，能與飽和溴水完全反應生成3.45 g白色沉淀，E不能使Br2的CCl4溶液褪色。

③G的核磁共振氫譜有3種峰，其峰面積之比為3∶2∶1，G與Na2CO3溶液反應放出氣體。

根據以上信息回答以下問題：

（1）化合物A的名稱為______；C的結構簡式為_______；C的名稱為_______；

（2）下列說法正確的是_____(填選項字母)。

a．B可使酸性高錳酸鉀溶液褪色

b．C不存在芳香族醛類同分異構體

c．D的酸性比E弱

d．F不能使溴水褪色

（3）①E與G反應生成H的化學方程式為__________；其反應類型為______。

②PMnMA的結構簡式為_____，由H生成該有機物的反應類型為______。

Answer 1

【答案】甲苯 間甲基苯酚（或3-甲基苯酚） ab 取代反應(或酯化反應) 加聚反應

【解析】

2-氯丙烷和化合物A反應生成B，芳香化合物苯環上的氫原子可被鹵代烷中的烷基取代，結合對孟烷的結構可知，B為芳香烴，B和氫氣發生加成反應生成對孟烷，根據對孟烷的結構簡式可知，A是甲苯，B是；0.01 molC質量為1.08 g，C的摩爾質量為=108g/mol，能與飽和溴水完全反應生成3.45g白色沉淀，說明C中含有酚羥基，C變為白色沉淀時質量增加的量=(3.45-1.08)g=2.37g，當1mol酚和濃溴水發生取代反應時，有1mol氫原子被溴原子取代時，質量增加79g，當酚質量增加2.37g，則需要0.03mol氫原子被取代，苯酚的相對分子質量是94，該酚的相對分子質量比苯酚大14，說明C中還含有一個甲基，C中能和溴水發生三溴取代，則C是間甲基苯酚()；C和2-氯丙烷發生取代反應生成D，D為：，D反應生成E，E和水反應生成F，F和氫氣發生加成反應生成對孟烷，因此D和氫氣發生加成反應生成，和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成F，F為或，然后F發生加成反應生成對孟烷，則E是，F是或，G與NaHCO3反應放出CO2，說明G中含有羧基，G的核磁共振氫譜有3種峰，其峰面積之比為3∶2∶1，則G的結構簡式為：CH2=C(CH3)COOH，H是，H發生聚合反應生成高分子化合物PMnMA，據此分析解答。

(1)A是甲苯，C是間甲基苯酚，結構簡式為，故答案為：甲苯；；間甲基苯酚(或3-甲基苯酚)；

(2)a．B是，B中直接連接苯環的碳原子上含有氫原子，所以B可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故a正確；b．C是，除苯環外均為飽和結構，因此不存在芳香族醛類同分異構體，故b正確；c．D是，E是，酚的酸性大于醇，故c錯誤；d．F是或，含有碳碳雙鍵，可與溴水發生加成反應使溴水褪色，故d錯誤；故答案為：ab；

(3)①E是，G的結構簡式為：CH2=C(CH3)COOH，二者可發生酯化反應，反應的方程式為，故答案為：；酯化反應；

②H是，含有碳碳雙鍵，可發生加聚反應生成PMnMA，PMnMA為，故答案為：；加聚反應。