Question

【題目】雷諾嗪是治療慢性心絞痛首選新藥。雷諾嗪合成路線如下：

（1）雷諾嗪中含氧官能團，除酰胺鍵（-NHCO-）外，另兩種官能團名稱：___、____。

（2）寫出滿足下列條件A的同分異構體的數目_____。①能與FeCl3溶液發生顯色反應；②1mol該分子可與2molNaOH反應。

（3）從雷諾嗪合成路線得到啟示，可用間二甲苯、ClCH2COCl、(C2H5)NH（無機試劑任用）合成鹽酸利多卡因，請在橫線上補充反應物，在方框內補充生成物。_____、_____、_____、_____、_____、_____。

鹽酸利多卡因

已知：

Answer 1

【答案】羥基 醚鍵 6 Fe/HCl ClCH2COCl (C2H5)2NH

【解析】

（1）根據雷諾嗪的結構判斷含有的官能團；（2）的同分異構體中，能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基-OH，1mol可與2molNaOH反應、分子中含有2個酚羥基，故還含有1個-CH3，定2個酚羥基位置，移動-CH3，確定同分異構體數目；（3）由逆推，間二甲苯發生硝化反應生成，在Fe/HCl作用下還原生成，再與ClCH2COCl發生取代反應生成，與（C2H5）2NH發生取代反應生成，用HCl酸化可得鹽酸利多卡因。

（1）由雷諾嗪的結構圖可知，雷諾嗪中含氧官能團，除酰胺鍵（-NHCO-）外，另兩種官能團為羥基、醚鍵；（2）的同分異構體中，能與FeCl3溶液發生顯色反應，含有酚羥基-OH，1mol可與2molNaOH反應、分子中含有2個酚羥基，故還含有1個-CH3，若2個-OH相鄰，-CH3有2種位置，若2個-OH相間，-CH3有3種位置，若2個-OH對，-CH3有1種位置，故符合條件的同分異構體有2+3+1=6種；（3）由逆推，間二甲苯發生硝化反應生成，在Fe/HCl作用下還原生成，再與ClCH2COCl發生取代反應生成，與（C2H5）2NH發生取代反應生成，用HCl酸化可得鹽酸利多卡因。鹽酸利多卡因的合成路線圖為：