Question

【題目】某課題組以苯為主要原料，采用以下路線合成利膽藥——柳胺酚。

已知：

回答下列問題：

（1）寫出A→B反應所需的試劑____________, A→B反應類型為__________。

（2）對于柳胺酚，下列說法正確的是________。

A．1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反應 B．可發生水解反應

C．不能發生硝化反應 D．可與溴發生取代反應

（3）寫出B→C的化學方程式___________________________________________。

（4）寫出化合物F的結構簡式______________________

（5）寫出同時符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式_____________________________________(寫出3種)。

①屬酚類化合物，且苯環上有三種不同化學環境的氫原子；②能發生銀鏡反應

（6）以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯，請設計合成路線(無機試劑及溶劑任選)。_______________________

注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】 濃硝酸/濃硫酸 取代反應（硝化反應） B、D ＋2NaOH＋NaCl＋H2O

【解析】試題分析：由流程可知，苯與氯氣發生取代反應生成A（氯苯），然后氯苯發生硝化反應生成B（對氯硝基苯），對氯硝基苯在堿性條件下發生水解生成C（對硝基苯酚鈉），C經酸化轉化為D（對硝基苯酚）；D經還原生成E（對羥基苯胺），由柳胺酚的結構及E的結構可知，F為鄰羥基苯甲酸。

（1）寫出A→B反應所需的試劑濃硝酸/濃硫酸, A→B反應類型為取代反應（硝化反應）。

（2）對于柳胺酚的說法，A．柳胺酚分子中有2個酚羥基和1個酰胺鍵，它們都能與氫氧化鈉反應，所以1 mol柳胺酚最多可以和3mol NaOH反應，A不正確； B．柳胺酚分子中有酰胺鍵，可發生水解反應，B正確；C．柳胺酚分子的苯環上還有可以被取代的H原子，所以能發生硝化反應 ，C不正確；D．柳胺酚分子的苯環上還有可以被取代的H原子，所以可與溴發生取代反應，D正確。綜上所述，說法正確的是B、D。

（3）B→C的化學方程式. ＋2NaOH＋NaCl＋H2O。

（4）寫出化合物F的結構簡式。

（5）①屬酚類化合物，且苯環上有三種不同化學環境的氫原子；②能發生銀鏡反應，要求分子中有醛基；同時符合這些條件的F的同分異構體有4種，其結構簡式分別為，可以任意寫出其中3種。

（6）以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯，首先，苯和乙烯發生加成反應生成乙苯，乙苯再與氯氣發生側鏈上的取代反應得到一氯代乙苯，一氯代乙苯再發生消去反應得到苯乙烯，最后苯乙烯發生加聚反應得到目標產品。具體合成路線如下：

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