Question

化合物Ⅳ為一種重要化工中間體，其合成方法如下：

（1）化合物Ⅱ的分子式為_______________；反應②的反應類型為________________。
化合物IV中含有的官能團是       。（寫名稱）
（2）化合物I在NaOH醇溶液中加熱反應，生成兩種有機化合物（互為同分異構體），請寫出任意一種有機化合物的結構簡式：______________
（3）1mol化合物III與足量NaOH反應消耗NaOH的物質的量為              mol。
（4）化合物IV在濃硫酸催化下反應生成六元環狀酯類化合物，寫出該反應的化學方程式 ________________。
（5）根據題給化合物轉化關系及相關條件，請你推出（2-甲基-1,3-丁二烯）發生類似①的反應，得到有機物VI和VII，結構簡式分別是為      、      ，它們物質的量之比是        。

Answer 1

（1） C₆H₉O₂Br   ；    加成反應（或還原反應）；羥基、羧基、溴原子
（2）
     （3）2  （4）
（5）；；或CH₃COCHO   HCHO      ；1:2

試題分析：（1）由化合物Ⅱ的結構簡式可知其分子式為C₆H₉O₂Br�；�合物Ⅲ變為化合物Ⅳ的反應類型為加成反應，催化加氫的反應液是還原反應。在化合物IV中含有的官能團是羧基、羥基和溴原子。（2）化合物I在NaOH醇溶液中加熱反應，發生消去反應，生成兩種有機化合物（互為同分異構體），其結構簡式為。（3）化合物III與足量NaOH反應時羧基與溴原子都能發生反應。所以1mol的該化合物消耗NaOH的物質的量為2mol。 （4）化合物IV在濃硫酸催化下反應酯化反應。羧基脫去羥基，醇羥基脫去羥基上的H原子，生成六元環狀酯類化合物。該反應的化學方程式為。（5）化合物在O₃及Zn、H₂O作用下發生反應得到的有機物為；。它們物質的量之比是1:2。