Question

加蘭他敏是目前用于治療老年性癡呆的藥物之一。下面是它的一種合成路線（Ph表示C₆H₅—）：

→……→
I（加蘭他敏）
（1）化合物B的分子式是________。
（2）A→B的反應類型是________，A分子中含有的官能團為_____（填官能團名稱）。
（3）G的結構簡式是__________________。
（4）寫出C與NaHCO₃溶液反應的化學方程式為_________________。
（5）下列關于E的說法正確的是________。
a．能使酸性KMnO₄溶液褪色
b．能與Na₂CO₃溶液反應
c．能與FeCl₃溶液發生顯色反應
d．1 mol E完全燃燒消耗17 mol O₂

Answer 1

（1）C₈H₇ON
（2）取代反應　酚羥基、氯原子
（3）
（4）

（5）abd

（1）根據B的結構簡式可知其分子式為C₈H₇ON。
（2）A→B的反應是—CN取代—Cl，A分子中含有的官能團為酚羥基和氯原子。（3）分析合成路線中F和H的結構簡式，對比它們之間的異同，結合G的分子式，可推出G的結構簡式為。（4）根據B、C、D間的反應可推出C為，酚羥基不與NaHCO₃溶液反應，只考慮羧基與NaHCO₃溶液反應。（5）E中與苯環相連的碳原子上有氫，該側鏈可被酸性KMnO₄溶液氧化；E分子中含羧基，故可與Na₂CO₃溶液反應；不含酚羥基，故不能與FeCl₃溶液發生顯色反應；E的分子式為C₁₅H₁₄O_3,1 mol E完全燃燒消耗17 mol O₂。