Question

橙皮素具有抗氧化、消炎、降血脂、保護心血管和抗腫瘤等多種功效。它的合成路線如下：
 
（1）化合物A中的含氧官能團有     、     (填官能團名稱)。
（2）已知：B→C為取代反應(yīng)，其另一產(chǎn)物為HCl，寫出X 的結(jié)構(gòu)簡式：     。
（3）反應(yīng)D→E的反應(yīng)類型是     。
（4）寫出同時滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：     。
Ⅰ．屬于芳香族化合物；
Ⅱ．分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫；
Ⅲ．不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但能發(fā)生水解反應(yīng)。
（5）已知：
結(jié)合流程信息，寫出以對甲基苯酚和上述流程中的“X”為原料，制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。
合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

（1）（酚）羥基 醛基
（2）CH₃OCH₂Cl
（3）加成反應(yīng)
（4）
（5）

解析試題分析：（1）A中含有2中含氧官能團，酚羥基和醛基；（2）取代反應(yīng)是交換基團或原子，把HCl分別交換得到CH₃OCH₂Cl；（3）D中碳碳雙鍵與羥基加成；（4）根據(jù)信息確定物質(zhì)中含有酯基、苯環(huán)，不含酚羥基，根據(jù)對稱性書寫為；（5）產(chǎn)物的單體為，根據(jù)產(chǎn)物和原料分析，對甲基苯酚的甲基氧化為羧基即可，但酚羥基已被氧化，故根據(jù)流程信息加以保護。設(shè)計流程見答案。
考點：考查有機合成與推斷有關(guān)問題。