Question

【題目】高分子樹脂M具有較好的吸水性，其合成路線如下：

已知：

（1）C的名稱為______________，D中的官能團為__________________，結構簡式為_____________。

(2)由A生成B的化學方程式為___________________。

(3)上述合成路線中，D→E轉化在合成M中的作用為___________________________。

(4)下列關于F的敘述正確的是___________。

A.能與NaHCO3反應生成CO2 B.能發生水解反應和消去反應

C.能聚合成高分子化合物 D. 1 mol G最多消耗2 mol NaOH

(5)H是G的同系物，且與G相差一個碳原子，則同時滿足下列條件的H的同分異構體共有______種(不考慮立體異構）。

①與G具有相同的官能團 ②苯環上只有兩個取代基

(6)根據上述合成路線和信息，以苯乙醛為原料（其他無機試劑任選），設計制備的合成路線_________________________。

Answer 1

【答案】 苯乙醛 碳碳雙鍵、醛基 保護碳碳雙鍵，防止其被氧化 AB 18

【解析】與Cl2在光照條件下生成的A為，再在NaOH的水溶液中加熱水解生成的B為，再催化氧化得到的C為，C和HCHO在NaOH的稀溶液中反應生成的D為，D再與Br2發生加成反應生成的E為，E催化氧化后得到的F為，F在Zn粉的作用下發生消去反應生成的G為，G再發生加聚反應得到M為；

(1)的名稱為苯乙醛，D的結構簡式為，含有的官能團為碳碳雙鍵、醛基；M的結構簡式為。

(2)由生成的化學方程式為；

(3)上述合成路線中，D→E轉化在合成M中的作用為保護碳碳雙鍵，防止其被氧化；

(4)A.中有羧基，能與NaHCO3反應生成CO2，故A正確；B.能發生鹵代烴的水解反應和消去反應，故B正確；C.中不存在碳碳雙鍵，不能聚合成高分子化合物，故C錯誤；D. 1 mol最多消耗1 mol NaOH，故D錯誤，答案為AB。

(5)H是的同系物，且與之相差一個碳原子，應該是多一個碳原子，則同時滿足①與G具有相同的官能團；②苯環上只有兩個取代基，可以是甲基與—CH=CHCOOH或—C(COOH)=CH2，可以是—CH=CH2與—CH2COOH，也可以是—CH=CHCH3或—CH2CH=CH2與—COOH，每種情況有鄰、間、對位三種位置，故共有15種同分異構體。

(6)以苯乙醛為原料合成的合路線為。

點晴：本題題干給出了較多的信息，學生需要將題目給信息與已有知識進行重組并綜合運用是解答本題的關鍵，需要學生具備準確、快速獲取新信息的能力和接受、吸收、整合化學信息的能力，采用正推和逆推相結合的方法，逐步分析有機合成路線，可推出各有機物的結構簡式，然后分析官能團推斷各步反應及反應類型。本題需要學生根據的結構特點分析合成的原料，再結合正推與逆推相結合進行推斷，充分利用反應過程C原子數目，對學生的邏輯推理有較高的要求。難點是同分異構體判斷，注意題給條件，結合官能團的性質分析解答。