Question

【題目】EHPB是合成治療高血壓和充血性心力衰竭的藥物的中間體，合成路線如下：

已知：ⅰ．碳碳雙鍵容易被氧化

ⅱ.

（1）A的名稱為______,E中含氧官能團的名稱為_______。

（2）E由B經①、②、③合成。

a．①的反應試劑和條件是__。 b．③ 的反應類型是______。

（3）M的結構簡式為__________。

（4）EHPB不能與NaHCO3反應，寫出有機物N→EHPB的化學方程式為_____________。

（5）有機物N有多種同分異構體，其中能滿足下列條件的同分異構體有_________種。

a.含有酚羥基 b．能發生水解反應且能發生銀鏡反應c.苯環上的一氯代物只有一種 d.核磁共振氫譜有5組峰

（6）請寫出由苯和乙二醇制取的轉化過程________，無機試劑任選。

Answer 1

【答案】 1,3丁二烯 醛基 氧化反應 2

【解析】根據題中各物質的轉化關系，由K的結構簡式可知，M為HOOCCH2CHOHCOOH，G為NaOOCCH2CHOHCOONa，根據F的分子式可知，F為HOOCCH2CHBrCOOH。根據C的結構簡式可知B的結構簡式為BrCH2CH=CHCH2Br，B發生堿性水解得C，C與溴化氫加成得D為CH2OHCH2CHBrCH2OH，D發生氧化反應得E。根據已知信息ⅱ可知K與x發生該反應，依據生成物的分子式可知x應該是苯。

（1）根據A的結構簡式可知，A的名稱是 1，3-丁二烯；E為OHCCH2CHBrCHO，E中含氧官能團的名稱為醛基；（2）a．根據上面的分析可知，反應①的反應試劑和條件是NaOH/H2O、△；b．③的反應類型是氧化反應；（3）M的結構簡式為HOOCCH2CHOHCOOH；（4）EHPB不能與NaHCO3反應，說明不存在羧基，則有機物N→EHPB的化學方程式為；（5）根據條件a．含有酚羥基，b．既能水解又能發生銀鏡反應，說明有甲酸某酯的結構，c．苯環上的一氯代物只有一種，說明苯環上的取代基分布很對稱，d．核磁共振氫譜有5組峰，即有5種位置的氫原子，結合有機物N的結構簡式可知，符合條件的N同分異構體的結構簡式為，合計2種。（6）根據題干信息可知由苯和乙二醇制取的合成路線圖為。