Question

金剛烷是一種重要的化工原料，如合成的金剛烷胺就是一種抗病毒藥劑，對帕金森癥、老年癡呆有良好的療效．由環戊二烯合成金剛烷的路線如下：

請回答下列問題：
（1）反應①的反應類型是

加成反應

，金剛烷的分子式為

C₁₀H₁₆

．
（2）寫出環戊二烯與Br₂1：1在較高溫度下的加成反應產物

．
（3）金剛烷形成的二氯取代物有

2

種
（4）在有機分析中，常用臭氧氧化分解來確定有機物中碳碳雙鍵的位置與數目．
A是金剛烷的一種同分異構體，經臭氧氧化后的產物僅為一種，其結構為，試寫出A所有可能的結構簡式

．

Answer 1

分析：（1）根據官能團的變化判斷反應類型，結合有機物結構簡式判斷所含有的元素種類和原子個數可書寫分子式；
（2）環戊二烯與Br₂1：1在較高溫度下可發生1，2加成或1，4加成；
（3）根據氯原子有相鄰和相間兩種位置判斷；
（4）A是金剛烷的一種同分異構體，經臭氧氧化后的產物僅為一種，則應為環狀結構，結合氧化產物可判斷結構．

解答：解：（1）反應①存在C=C→C-C的變化，應為加成反應，金剛烷含有10個C、16個H，分子式為C₁₀H₁₆，
故答案為：加成反應；C₁₀H₁₆；
（2）環戊二烯與Br₂1：1在較高溫度下可發生1，2加成或1，4加成，生成物為，
故答案為：；
（3）氯原子有相鄰和相間兩種位置，則同分異構體有2種，故答案為：2；
（4）A是金剛烷的一種同分異構體，經臭氧氧化后的產物僅為一種，則應為環狀結構，氧化產物為，應生成2分子，則該有機物的結構簡式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度中等，本題注意根據有機物的官能團的變化判斷反應的類型，易錯點為同分異構體的判斷，注意從位置異構的角度分析，該題中一定要把握題給信息，要注意審題，為解答該題的關鍵．