Question

金剛烷是一種重要的化工原料，工業上可通過圖1途徑制備，請回答下列問題：

（1）環戊二烯分子中最多有

9

個原子共平面；
（2）金剛烷的分子式為

C₁₀H₁₆

，其分子中的CH₂基團有

6

個；
（3）圖2是以環戊烷為原料制備環戊二烯的合成路線，其中，反應①的產物名稱是

氯代環戊烷

，反應②的反應試劑和反應條件是

氫氧化鈉乙醇溶液，加熱

，反應③的反應類型是

加成反應

；
（4）已知烯烴能發生如下反應：

臭氧

水/鋅

RCHO+R′CHO
請寫出下列反應產物的結構簡式：

臭氧

水/鋅

；
（5）A是二聚環戊二烯的同分異構體，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A經高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸[提示：苯環上的烷基（-CH₃，-CH₂R，-CHR₂）或烯基側鏈經高錳酸鉀酸性溶液氧化得羧基]，寫出A所有可能的結構簡式（不考慮立體異構）：

．

Answer 1

分析：（1）與雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內；
（2）根據結構簡式判斷有機物的分子式和基團數目；
（3）反應①的產物為氯代環戊烷，反應②為氯代烴的消去反應，反應③為加成反應；
（4）由信息可知，碳碳雙鍵的碳被氧化為醛基；
（5）能使溴的四氯化碳溶液褪色，應含有碳碳雙鍵，A經高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸，說明烴基位于對位位置．

解答：解：（1）C=C為平面結構，與雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內，則5個C和4個H在同一平面內，故答案為：9；
（2）由結構簡式可知金剛烷的分子式為C₁₀H₁₆，分子中又6個CH₂，其中4個被三個環共用，故答案為：C₁₀H₁₆；6；
（3）反應①的產物為氯代環戊烷，反應②為氯代烴的消去反應，應在氫氧化鈉乙醇溶液，加熱反應生成，反應③為加成反應，
故答案為：氯代環戊烷；氫氧化鈉乙醇溶液，加熱；加成反應；
（4）由信息可知，碳碳雙鍵的碳上含H原子被氧化為醛，則發生

臭氧

水/鋅

 ，故答案為：．
（5）能使溴的四氯化碳溶液褪色，應含有碳碳雙鍵，A經高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸，說明烴基位于對位位置，可能的結構有，故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成及結構與性質，注意把握有機物的官能團、碳鏈骨架等的變化，明確發生的反應及習題中的信息即可解答，題目難度中等．