Question

【題目】吸水性高分子材料PAA、接枝PAA、用于化妝品的化合物己的合成路線如圖：

已知：

Ⅰ．連在同一個碳原子上的兩個羥基之間容易失去一分子水

Ⅱ．兩個羧酸分子的羧基之間能失去一分子水

Ⅲ．

請回答：

（1）D中的官能團是______________

（2）D→E的化學方程式是_____________________________________

（3）F→PAA的化學方程式是___________________________

（4）①X的結構簡式是_________

②Y→W所需要的反應條件是______________________

（5）B為中學常見有機物，甲與FeCl3溶液發生顯色反應，丙中的兩個取代基互為鄰位．

①甲→乙的化學方程式是________________________________________

②關于丙的說法正確的是________

a.能與銀氨溶液發生銀鏡反應

b.與有機物B互為同系物

c.不存在芳香醇類的同分異構體

（6）丁的核磁共振氫譜只有一種峰，在酸性條件下能水解，水解產物能與NaHCO3反應產生CO2．己的結構簡式是______________________________

Answer 1

【答案】醛基ClCH2CHO氫氧化鈉水溶液、加熱ac

【解析】

由接枝PAA的結構可知，PAA的結構簡式為，W為HOCH2CH2OH；甲醇催化氧化生成D為HCHO，D發生信息Ⅲ反應生成E，故E為CH2=CHCHO，E與銀氨溶液反應、酸化生成F，F為CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH發生加聚反應生成PAA；結構W的結構可知，乙醛與氯氣發生取代反應生成X，X為ClCH2CHO，X與氫氣發生加成反應生成Y為ClCH2CH2OH，Y水解生成W（HOCH2CH2OH）；乙醛發生催化氧化生成戊，為CH3COOH，丁的核磁共振氫譜只有一種峰，在酸性條件下能水解，水解產物能與NaHCO3反應產生CO2，結構反應信息Ⅱ可知，CH3COOH脫水生成丁為O=C（OCH2CH3）2；由（5）中可知，B為中學常見有機物，甲與FeCl3溶液發生顯色反應，故甲中含有酚羥基，結合丙的分子式及結構特點、己的結構特點與反應信息Ⅰ、Ⅲ可知，丙的結構為，己的結構為，故乙為，甲為，B為苯酚，據此解答。

由接枝PAA的結構可知，PAA的結構簡式為，W為HOCH2CH2OH；甲醇催化氧化生成D為HCHO，D發生信息Ⅲ反應生成E，故E為CH2=CHCHO，E與銀氨溶液反應、酸化生成F，F為CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH發生加聚反應生成PAA；結構W的結構可知，乙醛與氯氣發生取代反應生成X，X為ClCH2CHO，X與氫氣發生加成反應生成Y為ClCH2CH2OH，Y水解生成W（HOCH2CH2OH）；乙醛發生催化氧化生成戊，為CH3COOH，丁的核磁共振氫譜只有一種峰，在酸性條件下能水解，水解產物能與NaHCO3反應產生CO2，結構反應信息Ⅱ可知，CH3COOH脫水生成丁為O=C（OCH2CH3）2；由（5）中可知，B為中學常見有機物，甲與FeCl3溶液發生顯色反應，故甲中含有酚羥基，結合丙的分子式及結構特點、己的結構特點與反應信息Ⅰ、Ⅲ可知，丙的結構為，己的結構為，故乙為，甲為，B為苯酚。

（1）由上述分析可知，D為HCHO，含有醛基；

（2）D→E是甲醛與乙醛發生信息Ⅲ反應生成CH2=CHCHO，反應方程式為：；

（3）F為CH2=CHCOOH，發生加聚反應生成PAA，反應方程式為：；

（4）①由上述分析可知，X為ClCH2CHO；

②Y→W是ClCH2CH2OH在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成HOCH2CH2OH；

（5）①甲→乙是與氯氣在光照條件下發生甲基上的取代反應生成，反應方程式為：；

②丙是，含有醛基，能與銀氨溶液發生銀鏡反應，與有機物B（苯酚），含有官能團不完全相同，二者不是同系物，芳香醇類中含有苯環，羥基連接苯環側鏈的脂肪烴基上，結合丙的結構可知，苯環側鏈不可能可以存在羥基連接苯環側鏈的脂肪烴基上的結構，故丙不存在芳香醇類的同分異構體，故ac正確，b錯誤，答案選ac；

（6）由上述分析可知，己的結構簡式是。