Question

【題目】以葡萄糖為原料制得的山梨醇（A）和異山梨醇（B）都是重要的生物質轉化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物，由葡萄糖為原料合成E的過程如下：

回答下列問題：

（1）葡萄糖的分子式為__________。

（2）A中含有的官能團的名稱為__________。

（3）由B到C的反應類型為__________。

（4）C的結構簡式為__________。

（5）由D到E的反應方程式為______________。

（6）F是B的同分異構體，7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應可釋放出2.24 L二氧化碳（標準狀況），F的可能結構共有________種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結構簡式為_________。

Answer 1

【答案】 C6H12O6 羥基 取代反應 9

【解析】分析：葡萄糖在催化劑作用下與氫氣發生醛基的加成反應生成A，A在濃硫酸的作用下發生分子內脫水反應生成B，B與乙酸發生酯化反應生成C，根據C與D的分子式可知C生成D是C分子中另一個羥基與硝酸發生酯化反應，D在氫氧化鈉溶液中水解生成E，據此解答。

詳解：（1）葡萄糖的分子式為C6H12O6。

（2）葡萄糖在催化劑作用下與氫氣發生醛基的加成反應生成A，因此A中含有的官能團的名稱為羥基。

（3）由B到C發生酯化反應，反應類型為取代反應。

（4）根據B的結構簡式可知C的結構簡式為。

（5）由D到E是乙酸形成的酯基水解，反應方程式為。

（6）F是B的同分異構體，7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉可釋放出2.24 L二氧化碳（標準狀況），說明F分子中含有羧基，7.30 g F的物質的量是7.3g÷146g/mol＝0.05mol，二氧化碳是0.1mol，因此F分子中含有2個羧基，則F相當于是丁烷分子中的2個氫原子被羧基取代，如果是正丁烷，根據定一移一可知有6種結構。如果是異丁烷，則有3種結構，所以可能的結構共有9種（不考慮立體異構），即、、、、、、、、。其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結構簡式為。