Question

【題目】[化學——選修5：有機化學基礎]4-羥基水楊酰苯胺俗名柳胺酚，是一種利膽藥，其結構簡式如下:

某課題組以簡單烴為主要原料，采用以下路線合成柳胺酚。回答下列問題：

已知：
(1)A的化學名稱為_________；柳胺酚的分子式為__________________。

(2)D的結構簡式為_________；G中含有官能團的結構簡式為__________________。

(3)由A生成B的反應類型為__________________。

(4)G和F反應的化學方程式為___________________________。

(5)H是G的同分異構體，可與FeCl3溶液發生顯色反應，也能發生銀鏡反應，符合條件的H共有_________種。

(6)參照上述路線,以B和乙酸為原料合成，請設計合成路線流程圖(無機試劑及溶劑任選)_________________。示例如下：

Answer 1

【答案】 乙炔 C13H11NO3 -COOH、-OH 加成反應 9

【解析】（1）A為簡單烴并且相對分子質量為26，由此可推斷為乙炔，由柳胺酚的結構式可以推出分子式是C13H11NO3。

（2）B為苯，苯在FeBr3做催化劑的條件下可以和Br2反應生成溴苯，故C為溴苯，溴苯C進一步發上硝化反應生成對硝基溴苯，所以D的結構式是，由柳胺酚的結構簡式可逆推出G中的官能團為-COOH、-OH。

（3）由A的乙炔反應生成苯環，乙炔中的三鍵變成苯環中的單雙鍵，所以應該發生了加成反應。

（4）G和F應該發生類似于生物中的氨基酸的脫水縮合，由羧基和氨基脫水縮合，故方程式是

（5）苯環上2個側鏈：一個側鏈是-O-CHO 另一側鏈是-OH 3種苯環上3個側鏈：2個-OH 一個-CHO 6種（方法：2個-OH鄰位,2種；2個-OH間位,3種；2個-OH對位,1種.總共6種）答案9種

（6）