Question

【題目】華法林(Warfarin)又名殺鼠靈，美國食品藥品監督管理局批準為心血管疾病的臨床藥物。其合成路線(部分反應條件略去)如下所示:

請回答下列問題:

（1）A的名稱為_____________________，E中官能團名稱為____________________。

（2）B的結構簡式為___________________________。

（3）由C生成D的化學方程式為________________________________________。

（4）⑤的反應類型為____________，⑧的反應類型為_______________。

（5）F的同分異構體中，同時符合下列條件的同分異構體共有__________種。a．能與FeCl3溶液發生顯色反應； b．能發生銀鏡反應；其中核磁共振氫譜為五組峰的結構簡式為_____________。

Answer 1

【答案】甲苯 酯基 取代反應 加成反應 13

【解析】

由合成流程可知，A為甲苯，A發生取代反應生成B為，B水解生成C為，C催化氧化生成D為，D與丙酮反應生成；⑤為苯酚的取代反應生成E，⑥為E中苯環上H發生取代反應生成F為，⑦為F與乙酸酐發生取代反應，⑧為中雙鍵的加成反應。

(1)A為，名稱為甲苯，E是，其官能團名稱為酯基；

(2)B的結構簡式為，名稱是一氯甲苯；

(3)一氯甲苯在堿性條件下水解產生C是苯甲醇，苯甲醇在Cu作催化劑時，在加熱條件下發生氧化反應，產生苯甲醛和水，所以由C生成D的化學方程式為；

(4)由上述分析可知⑤的反應類型為取代反應，⑧的反應類型為加成反應；

(5)F的同分異構體中，同時符合a.能與FeCl3溶液發生顯色反應說明含有酚羥基；b．能發生銀鏡反應，說明含有醛基。若含2個取代基為—OH、—CH2CHO，有鄰、間、對3種，若含3個取代基為—OH、—CHO、—CH3，固定2個取代基插入第3個得到3+6+1=10種，符合條件的同分異構體共有3+10=13種，其中核磁共振氫譜為五組峰，說明分子中含有五種不同位置的H原子，其結構簡式為 。