Question

【題目】M被廣泛用于醫藥、香料的合成，其一種合成路線如下（反應試劑與反應條件已省略）：

已知A與B互為同分異構體。完成下列填空：

（1）寫出M中含氧官能團的名稱：__________。1mol D最多能與___________mol 發生加成反應。

（2）反應②所需試劑與條件是______________。反應③的反應類型是__________________。

（3）寫出結構簡式。A ___________________C _______________________

（4）寫出檢驗D已完全轉化為M的方法。___________________。

（5）寫出兩種符合下列要求的M的同分異構體的結構簡式。 _____________

i. 苯環上的一氯代物只有兩種 ii. 能發生水解反應 iii. 分子中含有兩個甲基

（6）有人認為僅用反應①就能得到B，但事實證明產物中B的含量遠遠小于A，由此可以得到的結論是：_____________________。

Answer 1

【答案】 羧基 4 NaOH醇溶液，加熱 氧化反應 取樣，加氫氧化鈉將溶液調節至堿性，向其中加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，若無磚紅色沉淀產生，說明D已完全轉化為M。 ; 烷基發生取代反應時，含氫原子較少的碳原子上的氫原子易被取代

【解析】根據流程圖，B(鹵代烴)能夠反應生成醇，進一步氧化生成醛，則B為，A與B互為同分異構體，則A為。

(1)M為，其中含氧官能團實羧基。D為，含有1mol醛基和1mol苯環，1mol D最多能與4mol 發生加成反應，故答案為：羧基；3；

(2)反應②為發生消去反應生成，所需試劑與條件為NaOH醇溶液，加熱。反應③是氧化生成的反應，故答案為：NaOH醇溶液，加熱；氧化反應；

(3)根據上述分析，A 為；B為，B發生水解反應生成C，C為，故答案為：；；

(4)D為，M為，檢驗D已完全轉化為M，只需要檢驗混合物中不存在醛基，方法為取樣，加氫氧化鈉將溶液調節至堿性，向其中加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，若無磚紅色沉淀產生，說明D已完全轉化為M，故答案為：取樣，加氫氧化鈉將溶液調節至堿性，向其中加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，若無磚紅色沉淀產生，說明D已完全轉化為M；

(5)M為，i. 苯環上的一氯代物只有兩種，說明苯環上有2個處于對位的取代基； ii. 能發生水解反應，說明屬于酯類； iii. 分子中含有兩個甲基；符合要求的M的同分異構體有、，故答案為：、；

(6)烷基發生取代反應時，含氫原子較少的碳原子上的氫原子易被取代，僅用反應①得到的產物中B的含量遠遠小于A，故答案為：烷基發生取代反應時，含氫原子較少的碳原子上的氫原子易被取代。