Question

【題目】奧司他韋是一種高效、高選擇性神經氨酸酶抑制劑，是目前治療流感的最常用藥物之一，是公認的抗禽流感、甲型H1N1等病毒最有效的藥物之一． 也是國家的戰略儲備藥物。也有專家嘗試使用奧司他韋作為抗新現冠狀病毒肺炎藥物。奧司他韋的合成路線如下：

回答下列問題：

(1)莽草酸的含氧官能團名稱為：___________

反應③的反應類型：__________________。

(2)反應①的反應試劑和反應條件：________________________________。

(3)請寫出反應②的化學方程式：__________________________________。

(4)芳香化合物X是B的同分異構體，則符合官能團只含酚羥基的X有_____種。

(5)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。C中有_____個手性碳。

(6)設計由對甲基苯甲醛制備對醛基苯甲酸的合成路線如下圖所示。

M

寫出M結構簡式__________________，條件1為_______________________。

Answer 1

【答案】羥基、羧基 取代反應 乙醇、濃硫酸，加熱 + +H2O 17 3 高錳酸鉀

【解析】

莽草酸與乙醇在濃硫酸作催化劑加熱條件下發生酯化反應生成A，結合已知信息，A與在酸性條件下反應生成B，B與HO-SO2CH3發生取代反應生成C，C加入稀酸作用下生成D在經過一系列反應最終得到奧斯他韋，據此分析解答。

(1)莽草酸的結構簡式為，含氧官能團名稱有：羥基、羧基；根據分析反應③的反應類型為取代反應；

(2)根據分析，反應①為莽草酸與乙醇在濃硫酸作催化劑加熱條件下發生酯化反應生成A，反應試劑和反應條件：乙醇、濃硫酸，加熱；

(3)根據分析，反應②為A與在酸性條件下反應生成B的化學方程式：；

(4)B的結構簡式為，芳香化合物X是B的同分異構體，則X中有苯環，官能團只含酚羥基，則X中有5個-OH，并直接連在苯環上，則X為和-C6H13，根據題意在X的結構中為一個固定原子團結構，可將看作鹵素原子，如Cl原子，則該有機物可寫為C6H13Cl(Cl代表原子團)，故同分異構體情況分別如下：正己烷分子中含有3類氫原子，2-甲基戊烷分子中含有5類氫原子，3-甲基戊烷分子中含有4類氫原子，2，2-二甲基丁烷分子中含有3類氫原子，2，3-二甲基丁烷分子中含有2類氫原子，則該有機物符合要求的同分異構體的數目為17個；

(5)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳；C的結構簡式為，其中是手性碳的如圖所示，有3個手性碳；

(6)根據已知信息，可以推測出M為：；條件1是將苯環上的甲基氧化成羧基，故條件1為高錳酸鉀溶液。